N,N-bis-[1-carboxy-2-(p-hydroxybenzyl)]-2,6-(diaminocarbonyl)-pyridine | 956592-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis-[1-carboxy-2-(p-hydroxybenzyl)]-2,6-(diaminocarbonyl)-pyridine
• 英文别名: N,N-pyridine-2,6-dicarbonyl-bis(L-tyrosine)；(2S)-2-[[6-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 956592-20-4
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₈
• 分子量: 493.473
• InChiKey: NBEIFEWHAIBFBQ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-[1-carboxy-2-(p-hydroxybenzyl)]-2,6-(diaminocarbonyl)-pyridine 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Macrocyclic Peptido-calix[4]arenes and Peptidopyridines as Precursors for Potential Molecular Metallacages, Chemosensors and Biologically Active Candidates

  摘要：

  基于上缘桥联的肽联四醚，肽-吡啶或两者混合结构的新型大环二吡啯酸酰化肽被合成为潜在的分子金属笼和化学传感器。传统的叠氮或混合酸酐（氯甲酸乙酯）肽偶联反应可用于组装L-酪氨酸或L-鸟氨酸肽骨架，而吡啶-2,6-二羧酸（二吡啯酸）的酸氯化物则用作补充酰化试剂。新化合物的结构鉴定基于化学和光谱证据。其中一些化合物表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-1104
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N-bis-[1-carboxy-2-(p-hydroxybenzyl)]-2,6-(diaminocarbonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有高 SOD 活性的吡啶-2,6-二甲酰胺配体的铜(II)配合物

  摘要：

  已合成了用丙氨酸 ( PydiAla ) 和酪氨酸 ( PydiTyr ) 部分功能化的吡啶基配体的铜 (II) 配合物，作为新型超氧化物歧化酶模拟物。通过 pH 电位法、光谱法（紫外可见分光光度法、圆二色性、质谱法、电子顺磁共振波谱法）、计算法 (DFT) 和 X 射线衍射方法对配合物进行了表征。两种配体通过由羧酸侧臂结合支持的 (N py ,N – ,N – ) 供体组形成高稳定性铜 (II) 配合物。尽管两个系统的配位模式相同，但含有酪氨酸的对应物表现出增加的铜（II）结合亲和力，这很可能是由于侧链芳香族部分的存在。两种铜(II)配合物都能够结合N-甲基咪唑，并且在生理pH下观察到相应三元物质的形成。二元和三元铜(II)络合物表现出高SOD活性。 PydiTyr复合物的活性比PydiAla复合物高约 1 个数量级。这可能是由于前一种物质中酚羟基的存在，促进了超氧阴离子自由基与金属中心

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03728