3-(Prop-2-ynoxymethyl)benzonitrile | 77180-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Prop-2-ynoxymethyl)benzonitrile
• CAS: 77180-24-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: TUXPCVKIPSFFES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(sulfanylmethyl)benzonitrile 、 3-(Prop-2-ynoxymethyl)benzonitrile 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(Z)-1-[(4-cyanophenyl)methylsulfanyl]-3-methoxyprop-1-en-2-yl]benzonitrile 、 3-[[(E)-2-(4-cyanophenyl)-3-methylsulfanylprop-2-enoxy]methyl]benzonitrile 、 、 4-[(3-cyanophenyl)methoxymethyl]-1H-isothiochromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基环上的乙烯基自由基环化的影响。

  摘要：

  丙炔基苄基醚2a-i的C-1碳上的区域选择性甲苯硫基自由基会生成乙烯基3a-j，主要通过立体选择性5-（pi-endo）exo和5生成甲基硫醚9a-j和甲基醚8a-j。 -（pi-exo）exo环化。另外，还形成了少量的π-内-六元环化产物5a-j和氢提取产物4a-j。研究了5元与6元和pi-endo与pi-exo环化中空间和立体电子因素的作用，以及稳定化和极性因素的作用。已通过相对速率常数k（R）估算了5-（pi-exo）exo环化的取代基效应，该常数是针对4-和3-位的多个取代基计算的。结果表明，稳定度和极性因素对乙烯基自由基在芳烃环上的环化速率有轻微影响，就取代基的性质而言，这似乎是非选择性的。极性效应的性质表明乙烯基自由基的性质略带亲电性。

  DOI：

  10.1021/jo971399l
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 3-氰基苄基溴 在 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3-(Prop-2-ynoxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Krishna Moorthy, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOORTHY, B. KRISHNA, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N1, C. 909-911
  作者：MOORTHY, B. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Krishna Moorthy, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911
  作者：Krishna Moorthy

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects on Vinyl Radical Cyclizations onto Aryl Rings
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1021/jo971399l

  日期：1998.2.1

  pi-endo vs pi-exo cyclization as well as the role of stabilization and polar factors has been studied. The substituent effect on the 5-(pi-exo)exo cyclization has been estimated by the relative rate constants, k(R), calculated for several substituents in the 4- and 3-position. Results show that stabilization and polar factors slightly affect the rate of the vinyl radical cyclization onto arene rings, which

  丙炔基苄基醚2a-i的C-1碳上的区域选择性甲苯硫基自由基会生成乙烯基3a-j，主要通过立体选择性5-（pi-endo）exo和5生成甲基硫醚9a-j和甲基醚8a-j。 -（pi-exo）exo环化。另外，还形成了少量的π-内-六元环化产物5a-j和氢提取产物4a-j。研究了5元与6元和pi-endo与pi-exo环化中空间和立体电子因素的作用，以及稳定化和极性因素的作用。已通过相对速率常数k（R）估算了5-（pi-exo）exo环化的取代基效应，该常数是针对4-和3-位的多个取代基计算的。结果表明，稳定度和极性因素对乙烯基自由基在芳烃环上的环化速率有轻微影响，就取代基的性质而言，这似乎是非选择性的。极性效应的性质表明乙烯基自由基的性质略带亲电性。