ethyl (2E)-4-cyclopentylidenebut-2-enoate | 690965-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-cyclopentylidenebut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-cyclopentylidenebut-2-enoate
• CAS: 690965-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LKTINYWJNVANNJ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-cyclopentylidenebut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-cyclopentylidenebut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013
• 作为产物：
  描述：

  环戊亚基乙腈 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2E)-4-cyclopentylidenebut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (2E)-和(2Z)-4-环亚烷基丁-2-烯酸的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。

  DOI：

  10.1081/scc-120028360

文献信息

• [EN] VALPROIC ACID ANALOGUES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE VALPROIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2004054957A3

  公开（公告）日：2004-09-10
• <i>exo</i>-Selective Asymmetric Diels-Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis
  作者：Zhi-Jun Jia、Quan Zhou、Qing-Qing Zhou、Peng-Qiao Chen、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201102013

  日期：2011.9.5

  Raising the HOMO: 2,4‐Dienals can react with nitroalkenes in trienamine‐catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions (see scheme). Crucial for the success is raising the HOMO energy of the diene through the introduction of appropriate substituents. The reaction exhibits unusually high enantioselectivity and exo selectivity; endo addition is possibly disfavored because of the electrostatic repulsion shown

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。
• Practical Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>)‐ and (2<i>Z</i>)‐4‐Cycloalkylidenebut‐2‐enoic Acids
  作者：Stoyan K. Karagiozov、Frank S. Abbott

  DOI：10.1081/scc-120028360

  日期：2004.12.31

  Abstract Stereoselective synthesis of α,β‐unsaturated esters 7 and 8 was achieved through Horner–Wadsworth–Emmons reaction of β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehydes. Thus, aldehydes 6 undergo olefination with phosphonate carbanion generated from triethyl phosphonoacetate 3 and lithium hydroxide or butyl lithium/DMPU to give (E)‐α,β‐unsaturated esters 7 with excellent selectivity. The treatment

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。