4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-<1>benzothieno<3,2-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidin-5(4H)-one | 142465-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-<1>benzothieno<3,2-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidin-5(4H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one；4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one；4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzo[b]thieno[3,2-e]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-one；7-Phenyl-16-thia-2,4,5,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10(15)-tetraen-8-one
• CAS: 142465-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄OS
• 分子量: 322.39
• InChiKey: KLCZDWHXTYVRDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  644.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-<1>benzothieno<3,2-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及四氢苯并硫唑啉衍生物，其药学上可接受的盐或其光学异构体，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药学组合物。根据本发明的四氢苯并硫唑啉衍生物对属于皮科尔纳病毒科的柯萨奇病毒、脊髓灰质炎病毒和莱奈病毒表现出优异的抗病毒活性，因此可以用作预防或治疗病毒性疾病的药学组合物中的有用成分。

  公开号：

  KR20170016758A

文献信息

• Studies on the reaction of <i>N</i> ‐(3‐carbethoxy‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]thien‐2‐yl)‐ <i>N</i> ′‐phenylthiourea with hydrazine hydrate (Part 1)
  作者：Hassan A. H. El‐Sherief、Galal M. El‐Naggar、Zeinab A. Hozien、Suliman M. El‐Sawaisi

  DOI：10.1002/jhet.5570450226

  日期：2008.3

  The reaction of N-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-N′-phenylthiourea (1) with hydrazine hydrate in 1-butanol afforded a mixture of compounds 2, 3 and 4. Treatment of 3 and 4 with nitrous acid gave 6 and 8 respectively, while reactions of 3 with acetylacetone gave 7. Synthesis of tetracyclic compounds 9a-f and 11 from the reactions of 3 with ethyl orthoformate or appropriate acids

  的反应ñ - （3-乙酯基-4,5,6,7-四氢苯并[ b - ]噻吩-2-基）ñ '-phenylthiourea（1用在1-丁醇中的水合肼），得到的化合物的混合物2， 3和4。用亚硝酸处理3和4分别得到6和8，而3与乙酰丙酮的反应得到7。由3的反应合成四环化合物9a-f和11用原甲酸乙酯或适当的酸，酰氯，二硫化碳和/或氯甲酸乙酯。同样，其与异硫氰酸酯衍生物的反应得到了相应的硫代半脲12a，b，其随后在醇KOH中回流得到了未预期的四环产物14a，b。类似地，分别通过环化4和18获得四环化合物16a-e和19。
• Pathak, U S; Gandhi, N V; Singh, S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 223 - 229
  作者：Pathak, U S、Gandhi, N V、Singh, S、Warde, R P、Jain, K S

  DOI：——

  日期：——
• 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20170016758A

  公开（公告）日：2017-02-14

  본 발명은 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 테트라하이드로벤조티오펜 유도체는 피코르나바이러스군에 속하는 콕사키바이러스, 폴리오바이러스 및 라이노바이러스에 대하여 우수한 항바이러스 활성을 나타내므로 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及四氢苯并硫唑啉衍生物，其药学上可接受的盐或其光学异构体，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药学组合物。根据本发明的四氢苯并硫唑啉衍生物对属于皮科尔纳病毒科的柯萨奇病毒、脊髓灰质炎病毒和莱奈病毒表现出优异的抗病毒活性，因此可以用作预防或治疗病毒性疾病的药学组合物中的有用成分。