3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 27285-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 27285-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00412037
• 分子量: 298.365
• InChiKey: AWIDMARRIHALJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C (decomp)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 aluminum(III) sulfate 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-D-Ribofuranosyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylbenzothieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische ?-Enaminoester. 57. Studien zur N-Glycosidierung heterokondensierter Uracile

  摘要：

  N-Glycosylations of various heterocondensed uracils of the general type 4 are described. The thieno[2,3-d]pyrimidines (9a-e) afford with 1-0-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose (7) the corresponding 1-ribosides (10a-e) in a modified Hilbert-Johnson-Birkofer synthesis; from these 10a was smoothly saponified to give the free riboside 11a. - In a more generally applicable stereospecific sodium salt glycosylation procedure employing alpha-acetobromglucose, the 1-glucosides 12-16 and with beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) a variation of acyclonucleosides 17-22 have been obtained. The structure of 18a has been confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360206
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium monochloroacetic acid 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Talukdar, P. D.; Sengupta, S. K.; Datta, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 538 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones: Experimental and theoretical study
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Vjacheslav Baumer、Marina Slivka、Oksana Fizer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.105

  日期：2019.12

  3-d]pyrimidine-4-ones. Alkylation of ambident 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one anion with substituted allyl (methallyl/cinnamyl) chlorides selectively leads to the formation of N- or S-substituted pyrimidines which is totally confirmed via NMR and XRD studies. Partial atomic charges are considered for prediction of a most reactive atom of the ambident anionic pyrimidine moiety in the three

  摘要 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化是获得生物活性嘧啶的通用且可行的途径。通过不同类型的原子部分电荷在不同的半经验和 DFT 理论水平下的实验和理论方法被用于研究 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 烷基化的区域选择性. 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 阴离子与取代的烯丙基（甲代烯丙基/肉桂基）氯化物的烷基化选择性地导致形成 N-或 S-取代的嘧啶，这是完全证实的通过 NMR 和 XRD 研究。部分原子电荷被考虑用于预测三种溶剂（乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）通过 CPCM 和 COSMO 建模。结果表明，硫代类似物在不同极性的溶剂中选择性地与环外硫原子反应，而在二氧嘧啶的情况下，阴离子倾向于进行 N-烷基化。
• Stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-halomethylidene[1,3]thiazolo[3,2-<i>a</i>]thieno[3,2-<i>e</i>]pyrimidinium and analogous [1,3]oxazolo[3,2-<i>a</i>]thieno[3,2-<i>e</i>]pyrimidinium halides starting from 3-<i>N</i>-substituted 2-propargylthio(oxy)thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Marina Slivka、Andrej Krivovjaz、Mikhailo Slivka、Vasil Lendel

  DOI：10.1515/hc-2013-0036

  日期：2013.6.1

  Abstract A convenient procedure for the stereoselective synthesis of [1,3]thiazolo[3,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidinium halides and analogous [1,3]oxazolo[3,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidinium halides 5 and 6 is reported. 2-Propargylthio-3-R-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones and 2-propargyloxy-3-R-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones were treated with bromine or iodine in AcOH to afford (E)-halomethylidene[1,3]thiazolo[3

  摘要 [1,3]噻唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-e]嘧啶鎓卤化物和类似物[1,3]恶唑并[3,2-a]噻吩并[3]的立体选择性合成方法,2-e]嘧啶鎓卤化物 5 和 6 被报道。2-Propargylthio-3-R-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones 和 2-propargyloxy-3-R-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones 用溴或碘处理AcOH得到(E)-卤代亚甲基[1,3]噻唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-e]嘧啶鎓和(E)-卤代亚甲基-[1,3]恶唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-e]嘧啶鎓卤化物，分别。
• Beitr�ge zur Chemie schwefelhaltiger Heterocyclen, 5. Mitt.: Weitere Reaktionen in der Reihe der 5,6,7,8-Tetrahydro-[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine
  作者：F. Sauter

  DOI：10.1007/bf00910242

  日期：——
• Pathak, U S; Gandhi, N V; Singh, S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 223 - 229
  作者：Pathak, U S、Gandhi, N V、Singh, S、Warde, R P、Jain, K S

  DOI：——

  日期：——
• Garin, Javier; Loscertales, Maria Pilar; Melendez, Enrique, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1303 - 1312
  作者：Garin, Javier、Loscertales, Maria Pilar、Melendez, Enrique、Merchan, Francisco L.、Rodriguez, Ricardo、Tejero, Tomas

  DOI：——

  日期：——