2-疏基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 42076-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-疏基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 3-phenyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-(phenyl)-2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-phenyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；3-phenyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 42076-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS₂
• mdl: MFCD00413462
• 分子量: 314.432
• InChiKey: VVTUPMPBYOGHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以73%的产率得到bis{3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-on-2-yl}disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Thienopyrimidine Derivatives

  摘要：

  硫代噻吩嘧啶酮、烷硫基和芳烷硫噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶、噻吩嘧啶二酮及噻吩三唑嘧啶酮通过2-氨基-3-羧乙氧基-4,5-二取代噻吩和2-氨基-3-氰基-4,5-二取代噻吩与不同试剂的反应制备得到。

  DOI：

  10.3390/11070498
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.51h， 生成 2-疏基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Thienopyrimidine Derivatives

  摘要：

  硫代噻吩嘧啶酮、烷硫基和芳烷硫噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶、噻吩嘧啶二酮及噻吩三唑嘧啶酮通过2-氨基-3-羧乙氧基-4,5-二取代噻吩和2-氨基-3-氰基-4,5-二取代噻吩与不同试剂的反应制备得到。

  DOI：

  10.3390/11070498

文献信息

• Alkylation of 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones: Experimental and theoretical study
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Vjacheslav Baumer、Marina Slivka、Oksana Fizer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.105

  日期：2019.12

  3-d]pyrimidine-4-ones. Alkylation of ambident 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one anion with substituted allyl (methallyl/cinnamyl) chlorides selectively leads to the formation of N- or S-substituted pyrimidines which is totally confirmed via NMR and XRD studies. Partial atomic charges are considered for prediction of a most reactive atom of the ambident anionic pyrimidine moiety in the three

  摘要 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化是获得生物活性嘧啶的通用且可行的途径。通过不同类型的原子部分电荷在不同的半经验和 DFT 理论水平下的实验和理论方法被用于研究 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 烷基化的区域选择性. 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 阴离子与取代的烯丙基（甲代烯丙基/肉桂基）氯化物的烷基化选择性地导致形成 N-或 S-取代的嘧啶，这是完全证实的通过 NMR 和 XRD 研究。部分原子电荷被考虑用于预测三种溶剂（乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）通过 CPCM 和 COSMO 建模。结果表明，硫代类似物在不同极性的溶剂中选择性地与环外硫原子反应，而在二氧嘧啶的情况下，阴离子倾向于进行 N-烷基化。
• Enterovirus inhibitory activity of C-8- tert -butyl substituted 4-aryl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2- e ][1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrimidin-5(4 H )-ones
  作者：Bishyajit Kumar Biswas、Yashwardhan R. Malpani、Neul Ha、Do-Hyun Kwon、Jin Soo Shin、Hae-Soo Kim、Chonsaeng Kim、Soo Bong Han、Chong-Kyo Lee、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.030

  日期：2017.8

  Members of a series of 4-aryl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-ones (1, Fig. 2) were prepared and tested against representative enteroviruses including Human Coxsackievirus B1 (Cox B1), Human Coxsackievirus B3 (Cox B3), human Poliovirus 3 (PV3), human Rhinovirus 14 (HRV14), human Rhinovirus 21 (HRV 21) and human Rhinovirus 71 (HRV 71). The C-8-tert-butyl

  一系列4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3 - a ]嘧啶-5（ 4 ħ） -酮（1，图2）的制备和对代表肠道病毒包括柯萨奇病毒人类B1（B1考克斯），人柯萨奇病毒B3（考克斯B3）进行测试，人脊髓灰质炎病毒3（PV3），人鼻病毒14（HRV14），人鼻病毒21（HRV 21）和人鼻病毒71（HRV 71）。发现这些物质中四氢苯环上的C-8-叔丁基对它们的肠病毒活性至关重要。该组中的一员1e，对筛选出的一系列病毒显示出一位数的微摩尔活性（1.6–8.85μM），并且Cox B1（> 11.2），Cox B3（> 11.5）和PV3（> 51.2）的最高选择性指数（SI）值）。相比之下，1p是针对所选HRV（1.8-2.6μM）的最活跃的类似物，在测试的化合物组中显示出最高的选择性指数。1p的SI值对于HRV14为11.5，对于HRV21为8
• 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20170016758A

  公开（公告）日：2017-02-14

  본 발명은 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 테트라하이드로벤조티오펜 유도체는 피코르나바이러스군에 속하는 콕사키바이러스, 폴리오바이러스 및 라이노바이러스에 대하여 우수한 항바이러스 활성을 나타내므로 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及四氢苯并硫唑啉衍生物，其药学上可接受的盐或其光学异构体，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药学组合物。根据本发明的四氢苯并硫唑啉衍生物对属于皮科尔纳病毒科的柯萨奇病毒、脊髓灰质炎病毒和莱奈病毒表现出优异的抗病毒活性，因此可以用作预防或治疗病毒性疾病的药学组合物中的有用成分。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel fused thiophene derivatives as 5-HT2A receptor antagonists: Molecular modeling study
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Eman R. El-Bendary、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Dalia R. El-wasseef、Naglaa I. Abd El-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.013

  日期：2010.5

  17 and tetrahydro-5H-cycloheptathienopyrimidin-4(3H)-ones 21 have been synthesized and tested for their 5-HT2A antagonist activity. Preliminary pharmacological studies showed that compounds 3-[2-[4-phenylpiperazin-1-yl]ethyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 6a and ethyl 2-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylthieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate

  cyclopentathienopyrimidinediones的新型衍生物6，pyridothienopyrimidinediones 7，乙基cycloheptathiophene -3-羧酸10，乙基四氢噻吩-3-羧酸酯11，tetrahydrocycloheptathienopyrimidin-4（3 ħ） -酮12，tetrahydrotriazolobenzothienopyrimidin-5（4 ħ） -酮17和四氢-5- H -cycloheptathienopyrimidin-4（3 H）-ones 21已被合成并测试其5-HT 2A拮抗剂活性。初步药理研究表明，化合物3- [2- [4-苯基哌嗪-1-基]乙基] -6,7-二氢-5H-环戊[ b ]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮6a和乙基2-[[[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氨基]发现-5
• Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-onen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1055/s-1987-33428

  日期：——

  The Facile Synthesis of 2-Aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones, in Some Cases 5,6-Anellated The cyclization of ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates is known to give 2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones not only under basic conditions but also upon treatment with ethanolic hydrochloric acid. On the other hand, we have found that ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates 1 on treatment with concentrated sulphuric acid, polyphosphoric acid or anhydrous perchloric acid undergo cyclocondensation to give 2-aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones 2a-2r. Reaction of 2 with phosphorus (V) sulfide yielded the thieno[2,3-d][1,3]thiazine-4-thiones 3b and 3c; ring cleavage of the aminothienothiazinones 2k, 2m, 2n with diluted sodium hydroxide gave the 2-thioureidothiophene-3-carboxylic acids 5k, 5m, 5n, respectively.

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。