2-hydrazinyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 142465-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Hydrazino-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one；2-hydrazinyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 142465-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄OS
• mdl: MFCD00698496
• 分子量: 312.395
• InChiKey: XKSGUVWFVCCNMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  556.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  El-Sayed, Wael A.; Osman, Dalia A. A.; Khalaf, Hemat S., Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 6, p. 1739 - 1751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-hydrazinyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-8-叔丁基取代的4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3]的肠病毒抑制活性-一个]嘧啶-5-（4 ħ） -酮

  摘要：

  一系列4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3 - a ]嘧啶-5（ 4 ħ） -酮（1，图2）的制备和对代表肠道病毒包括柯萨奇病毒人类B1（B1考克斯），人柯萨奇病毒B3（考克斯B3）进行测试，人脊髓灰质炎病毒3（PV3），人鼻病毒14（HRV14），人鼻病毒21（HRV 21）和人鼻病毒71（HRV 71）。发现这些物质中四氢苯环上的C-8-叔丁基对它们的肠病毒活性至关重要。该组中的一员1e，对筛选出的一系列病毒显示出一位数的微摩尔活性（1.6–8.85μM），并且Cox B1（> 11.2），Cox B3（> 11.5）和PV3（> 51.2）的最高选择性指数（SI）值）。相比之下，1p是针对所选HRV（1.8-2.6μM）的最活跃的类似物，在测试的化合物组中显示出最高的选择性指数。1p的SI值对于HRV14为11.5，对于HRV21为8

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.030

文献信息

• 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20170016758A

  公开（公告）日：2017-02-14

  본 발명은 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 테트라하이드로벤조티오펜 유도체는 피코르나바이러스군에 속하는 콕사키바이러스, 폴리오바이러스 및 라이노바이러스에 대하여 우수한 항바이러스 활성을 나타내므로 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及四氢苯并硫唑啉衍生物，其药学上可接受的盐或其光学异构体，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药学组合物。根据本发明的四氢苯并硫唑啉衍生物对属于皮科尔纳病毒科的柯萨奇病毒、脊髓灰质炎病毒和莱奈病毒表现出优异的抗病毒活性，因此可以用作预防或治疗病毒性疾病的药学组合物中的有用成分。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel fused thiophene derivatives as 5-HT2A receptor antagonists: Molecular modeling study
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Eman R. El-Bendary、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Dalia R. El-wasseef、Naglaa I. Abd El-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.013

  日期：2010.5

  17 and tetrahydro-5H-cycloheptathienopyrimidin-4(3H)-ones 21 have been synthesized and tested for their 5-HT2A antagonist activity. Preliminary pharmacological studies showed that compounds 3-[2-[4-phenylpiperazin-1-yl]ethyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 6a and ethyl 2-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylthieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate

  cyclopentathienopyrimidinediones的新型衍生物6，pyridothienopyrimidinediones 7，乙基cycloheptathiophene -3-羧酸10，乙基四氢噻吩-3-羧酸酯11，tetrahydrocycloheptathienopyrimidin-4（3 ħ） -酮12，tetrahydrotriazolobenzothienopyrimidin-5（4 ħ） -酮17和四氢-5- H -cycloheptathienopyrimidin-4（3 H）-ones 21已被合成并测试其5-HT 2A拮抗剂活性。初步药理研究表明，化合物3- [2- [4-苯基哌嗪-1-基]乙基] -6,7-二氢-5H-环戊[ b ]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮6a和乙基2-[[[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氨基]发现-5
• Studies on the reaction of <i>N</i> ‐(3‐carbethoxy‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]thien‐2‐yl)‐ <i>N</i> ′‐phenylthiourea with hydrazine hydrate (Part 1)
  作者：Hassan A. H. El‐Sherief、Galal M. El‐Naggar、Zeinab A. Hozien、Suliman M. El‐Sawaisi

  DOI：10.1002/jhet.5570450226

  日期：2008.3

  The reaction of N-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-N′-phenylthiourea (1) with hydrazine hydrate in 1-butanol afforded a mixture of compounds 2, 3 and 4. Treatment of 3 and 4 with nitrous acid gave 6 and 8 respectively, while reactions of 3 with acetylacetone gave 7. Synthesis of tetracyclic compounds 9a-f and 11 from the reactions of 3 with ethyl orthoformate or appropriate acids

  的反应ñ - （3-乙酯基-4,5,6,7-四氢苯并[ b - ]噻吩-2-基）ñ '-phenylthiourea（1用在1-丁醇中的水合肼），得到的化合物的混合物2， 3和4。用亚硝酸处理3和4分别得到6和8，而3与乙酰丙酮的反应得到7。由3的反应合成四环化合物9a-f和11用原甲酸乙酯或适当的酸，酰氯，二硫化碳和/或氯甲酸乙酯。同样，其与异硫氰酸酯衍生物的反应得到了相应的硫代半脲12a，b，其随后在醇KOH中回流得到了未预期的四环产物14a，b。类似地，分别通过环化4和18获得四环化合物16a-e和19。
• Synthesis and Anticancer Activity of Functionalized Thieno[2,3-d]pyrimidine Compounds and Their Triazinyl and Tetrazinyl Derivatives
  作者：Walaa I. El-Sofany、Dalia Ahmed A. Othman、Asma M. Mahran、El-Manawaty A. May、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.1134/s106816202003005x

  日期：2020.5

  compound. The newly synthesized compounds were studied for their anticancer activity against prostate cancer (PC3), lung carcinoma (A549), and hepatocellular carcinoma (HepG2) cell lines. Benzothienopyrimidine derivatives incorporating thioxoethanethioamide, pyrimidotetrazine carbothioamide, and hydrazinylglycine moieties exhibited high activities against PC3 or A549 cell lines. In addition, the thienopyrimidotriazine

  摘要 以2-肼基取代的噻吩并嘧啶为关键化合物，合成了新型的氨基和肼基侧链取代的噻吩并嘧啶衍生物。研究了新合成的化合物对前列腺癌 (PC3)、肺癌 (A549) 和肝细胞癌 (HepG2) 细胞系的抗癌活性。包含硫代乙硫酰胺、嘧啶四嗪硫代酰胺和肼基甘氨酸部分的苯并噻吩并嘧啶衍生物对 PC3 或 A549 细胞系表现出高活性。此外，噻吩并嘧啶并三嗪衍生物及其噻吩并嘧啶酮类似物对两种细胞系具有优先活性。许多合成的化合物还显示出对 PC3 和 A549 细胞系的中等活性。
• Pathak, U S; Gandhi, N V; Singh, S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 223 - 229
  作者：Pathak, U S、Gandhi, N V、Singh, S、Warde, R P、Jain, K S

  DOI：——

  日期：——