ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 42076-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(phenylcarbamothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(phenylcarbamothioylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 42076-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00128359
• 分子量: 360.501
• InChiKey: LLGKQAVFOOLYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  524.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到3-氨基-2-(苯基氨基)-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-e]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成、表征和生物学研究

  摘要：

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15063932
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(3-phenylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-8-叔丁基取代的4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3]的肠病毒抑制活性-一个]嘧啶-5-（4 ħ） -酮

  摘要：

  一系列4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3 - a ]嘧啶-5（ 4 ħ） -酮（1，图2）的制备和对代表肠道病毒包括柯萨奇病毒人类B1（B1考克斯），人柯萨奇病毒B3（考克斯B3）进行测试，人脊髓灰质炎病毒3（PV3），人鼻病毒14（HRV14），人鼻病毒21（HRV 21）和人鼻病毒71（HRV 71）。发现这些物质中四氢苯环上的C-8-叔丁基对它们的肠病毒活性至关重要。该组中的一员1e，对筛选出的一系列病毒显示出一位数的微摩尔活性（1.6–8.85μM），并且Cox B1（> 11.2），Cox B3（> 11.5）和PV3（> 51.2）的最高选择性指数（SI）值）。相比之下，1p是针对所选HRV（1.8-2.6μM）的最活跃的类似物，在测试的化合物组中显示出最高的选择性指数。1p的SI值对于HRV14为11.5，对于HRV21为8

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.030

文献信息

• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至
• Synthesis of Some Thienopyrimidine Derivatives
  作者：Fatma El-Baih、Hanan Al-Blowy、Hassan Al-Hazimi

  DOI：10.3390/11070498

  日期：——

  Thioxothienopyrimidinones, alkylthio- and arylalkylthiothienopyrimidinones, thienopyrimidinones, thienopyrimidines a thienopyrimidinedione and a thienotriazolo- pyrimidinone were prepared from 2-amino-3-carboethoxy-4,5-disubstituted thiophenes and 2-amino-3-cyano-4,5-disubstituted thiophenes via reactions with different reagents.

  硫代噻吩嘧啶酮、烷硫基和芳烷硫噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶、噻吩嘧啶二酮及噻吩三唑嘧啶酮通过2-氨基-3-羧乙氧基-4,5-二取代噻吩和2-氨基-3-氰基-4,5-二取代噻吩与不同试剂的反应制备得到。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-(thiophen-2-yl)thiourea Derivatives as Novel and Specific Human TLR1/2 Agonists for Potential Cancer Immunotherapy
  作者：Zhipeng Chen、Lina Zhang、Junjie Yang、Lu Zheng、Fanjie Hu、Siqin Duan、Kutty Selva Nandakumar、Shuwen Liu、Hang Yin、Kui Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02266

  日期：2021.6.10

  cells. To the best of our knowledge, it is the first species-specific TLR1/2 agonist reported until now. Moreover, SMU-C80 increased the percentage of T, B, and NK cells ex vivo and activated the immune cells, which suppressed cancer cell growth in vitro. In summary, we obtained a highly efficient and specific human TLR1/2 agonist that acts through the MyD88 and NF-κB pathway, facilitating cytokine release

  之前对 1000 万种化合物的虚拟筛选产生了两种新的非脂肽样化学型作为 TLR2 激动剂。在此，我们介绍了我们最初命中的 1-苯基-3-(噻吩-2-基) 脲的化学优化，这导致将 SMU-C80 (EC 50 = 31.02 ± 1.01 nM)鉴定为 TLR2 特异性生物活性提高 370 倍的激动剂。机理研究表明，SMU-C80 通过 TLR1/2 募集接头蛋白 MyD88 并触发 NF-κB 通路以从人类而非鼠类细胞中释放细胞因子，例如 TNF-α 和 IL-1β。据我们所知，它是迄今为止报道的第一个物种特异性 TLR1/2 激动剂。此外，SMU-C80 增加了离体T、B 和 NK 细胞的百分比并激活免疫细胞，从而抑制体外癌细胞的生长。总之，我们获得了一种高效且特异的人 TLR1/2 激动剂，它通过 MyD88 和 NF-κB 途径起作用，促进细胞因子的释放和免疫细胞的同时激活，进而影响癌细胞的凋亡。
• 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20170016758A

  公开（公告）日：2017-02-14

  본 발명은 테트라하이드로벤조티오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 테트라하이드로벤조티오펜 유도체는 피코르나바이러스군에 속하는 콕사키바이러스, 폴리오바이러스 및 라이노바이러스에 대하여 우수한 항바이러스 활성을 나타내므로 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及四氢苯并硫唑啉衍生物，其药学上可接受的盐或其光学异构体，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药学组合物。根据本发明的四氢苯并硫唑啉衍生物对属于皮科尔纳病毒科的柯萨奇病毒、脊髓灰质炎病毒和莱奈病毒表现出优异的抗病毒活性，因此可以用作预防或治疗病毒性疾病的药学组合物中的有用成分。
• Hyperbolic mixed-type inhibition of acetylcholinesterase by tetracyclic thienopyrimidines
  作者：C. M. González Tanarro、M. Gütschow

  DOI：10.3109/14756366.2010.504674

  日期：2011.6.1

  A series of tetracyclic thienopyrimidines (7-14) was prepared and investigated as inhibitors of acetylcholinesterase from Electrophorus electricus acetylcholinesterase (EeAChE), as well as human acetylcholinesterase (hAChE) and human butyrylcholinesterase (hBChE). A new synthetic procedure was employed for the synthesis of the angularly fused heterocycles 7-10. Among them, the presence of a tetrahydropyrido

  制备了一系列的四环噻吩并嘧啶类（7-14），并研究了其作为来自电泳乙酰胆碱酯酶（EeAChE），人乙酰胆碱酯酶（hAChE）和人丁酰胆碱酯酶（hBChE）的乙酰胆碱酯酶的抑制剂。采用新的合成方法合成有角度稠合的杂环7-10。其中，抑制EeAChE需要在碱性氮原子上带有苄基的四氢吡啶环。进行了9-14对EeAChE的双曲混合型抑制的详细动力学分析。这些杂环化合物抑制EeAChE的K（i）值小于3 µM。大多数α值相对接近于1，表明抑制剂对游离酶和酶-底物复合物的亲和力相似。