4-methylene-2-cyclohexen-1-one | 66629-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-Methylene-2-cyclohexenone；4-methylenecyclohex-2-enone；4-methylene-cyclohex-2-enone；4-Methylen-cyclohex-2-enon；2-Cyclohexen-1-one, 4-methylene-；4-methylidenecyclohex-2-en-1-one
• CAS: 66629-58-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: HKXCSLFSPLVQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylene-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶后期修饰实现下游点击介导的肽荧光标记

  摘要：

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。

  DOI：

  10.1002/anie.202215979
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(羟甲基)-1,4-环己二烯 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到4-methylene-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Antifungal Natural Products Chlorotetaine, Bacilysin, and Anticapsin and of Related Compounds: Revision of the Relative Configuration

  摘要：

  Enantioselective and diastereoselective syntheses of the title antifungal natural products and some of their diastereoisomers are described. Key steps include the diastereoselective 1,6-addition of bislactim ether 14 and a stereoselective, deprotonation of ketone 17 using lithium (S,S)-bis(1-phenylethyl)amide as a chiral base. All natural products possess the (S)-configuration at C-1 of the substituted cyclohex(en)yl residues of the C-terminal amino acids, which contradicts the assignments in the literature. At physiological pH most of the dipeptides are instable and react by an intramolecular 1,4-addition with the formation of 6-oxoperhydroindoles.

  DOI：

  10.1021/jo00089a019

文献信息

• [EN] PEGYLATED CARFILZOMIB COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARFILZOMIB PÉGYLÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017205392A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides polymeric pegylated carfilzomib compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, of Formula I wherein R1, R2, linker, PEG, n and o are as defined herein. The invention also provides methods of making and using these compounds to treat cancer, and particularly to treat hematological malignancies including multiple myeloma.

  本发明提供了聚合物PEG化的卡菲索米布化合物及其药用盐，其化学式为I，其中R1、R2、连接基、PEG、n和o如本文所定义。本发明还提供了制备和使用这些化合物来治疗癌症，特别是治疗包括多发性骨髓瘤在内的血液恶性肿瘤的方法。
• Straightforward Synthesis of Nonconjugated Cyclohex-3-enone and Conjugated 4-Methylenecyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Julian Kuttner、Svenja Warratz

  DOI：10.1055/s-0031-1289752

  日期：2012.5

  The synthesis of nonconjugated cyclohex-3-enones via the regiodivergent cobalt-catalysed Diels-Alder reactions of 2-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene with alkynes and hydrolysis of the dihydroaromatic intermediates is described. The application of bidentate phosphine ligands versus pyridine-imine ligands led to the regioselective formation of one out of the two possible regioisomeric products when

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭
• Birch, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1949, vol. 83, p. 245,248
  作者：Birch

  DOI：——

  日期：——
• Wild, Hanno; Born, Liborius, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1729 - 1731
  作者：Wild, Hanno、Born, Liborius

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of 4-Methylene-2-cyclohexen-1-one
  作者：Michael E. Jung、Heather L. Rayle

  DOI：10.1080/00397919408013819

  日期：1994.1

  An improved synthesis of 4-methylene-2-cyclohexen-1-one (1) is described, which involves four steps from commercially available starting materials and proceeds in 65-75% overall yield.