4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 98558-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；α-Methyl-γ-ethoxycarbonyl-butyrolacton；α-Methyl-γ-carbethoxy-butyrolacton；Ethyl 4-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate；ethyl 4-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 98558-96-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DGOQRTXHTGOCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Dimethylzinc 、 富马酸二乙酯 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和二酯：二烷基锌介导的串联自由基加成/醛醇缩合中的自由基受体。外消旋肾上腺素酸的直接合成

  摘要：

  涉及共轭自由基加成/羟醛缩合/内酯化的序列是从富马酸或马来酸二酯开始向二和三取代的γ-内酯的高产率途径。反应由二烷基锌介导。多米诺骨牌过程依赖于二烷基锌将α-烷氧基羰基烷基自由基转化为烯醇锌的能力。与二乙基锌相比，二甲基锌可以使用更多种类的烷基自由基前体。此外，二甲基锌是一种方便的甲基自由基来源，可直接合成与α-甲基-对锥酸有关的甲基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.049

文献信息

• α,β-Unsaturated diesters: radical acceptors in dialkylzinc-mediated tandem radical addition/aldol condensation. A straightforward synthesis of rac-nephrosteranic acid
  作者：Samantha Bazin、Laurence Feray、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.049

  日期：2007.1

  The sequence involving conjugate radical addition/aldol condensation/lactonization is a high yielding route to di- and tri-substituted γ-lactones starting from fumaric or maleic diesters. The reactions are mediated with dialkylzincs. The domino process relies on the ability of dialkylzinc to transform α-alkoxycarbonylalkyl radicals into zinc enolates. Compared to diethylzinc, dimethylzinc enables the

  涉及共轭自由基加成/羟醛缩合/内酯化的序列是从富马酸或马来酸二酯开始向二和三取代的γ-内酯的高产率途径。反应由二烷基锌介导。多米诺骨牌过程依赖于二烷基锌将α-烷氧基羰基烷基自由基转化为烯醇锌的能力。与二乙基锌相比，二甲基锌可以使用更多种类的烷基自由基前体。此外，二甲基锌是一种方便的甲基自由基来源，可直接合成与α-甲基-对锥酸有关的甲基化衍生物。