3-oxo-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 38230-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,3-diethoxycarbonylcyclopentanone；diethyl (1R,2S)-3-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 38230-84-1；92458-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: HSRINSDQWXZVKU-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium phenoxide lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2α-(2,7-dimethyl-2,7-octadienyl)-3β-hydroxymethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 268 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙酸甲酯 、 富马酸二乙酯 在 Dimethylzinc 、 氧气 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到3-oxo-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Stereoselective Dimethylzinc-Mediated Radical-Anionic Cascade: Dramatic Influence of Additional Lewis Acids

  摘要：

  Dimethylzinc-mediated addition of acyloxymethyl radicals to diethyl fumarate led to the highly stereoselective formation of disubstituted gamma-lactones in mean to good yields; this cascade provides a new example of a one-pot process mediated by dimethylzinc involving a tandem radical-anionic reaction; the chemoselectivity of the reaction was totally modified by additional Lewis acids.

  DOI：

  10.1021/ol101519w

文献信息

• A Flexible, Stereoselective Dimethylzinc-Mediated Radical-Anionic Cascade: Dramatic Influence of Additional Lewis Acids
  作者：Julien Maury、Laurence Feray、Patricia Perfetti、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/ol101519w

  日期：2010.8.20

  Dimethylzinc-mediated addition of acyloxymethyl radicals to diethyl fumarate led to the highly stereoselective formation of disubstituted gamma-lactones in mean to good yields; this cascade provides a new example of a one-pot process mediated by dimethylzinc involving a tandem radical-anionic reaction; the chemoselectivity of the reaction was totally modified by additional Lewis acids.
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 268 - 277
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akbutina, F. A.

  DOI：——

  日期：——