α-(diphenylphosphanyl)-N-(p-tolyl)glycine | 1221419-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(diphenylphosphanyl)-N-(p-tolyl)glycine
• 英文别名: 2-Diphenylphosphanyl-2-(4-methylanilino)acetic acid
• CAS: 1221419-06-2
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₂P
• 分子量: 349.369
• InChiKey: LYJNFGZDLCMPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(diphenylphosphanyl)-N-(p-tolyl)glycine 在 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到α-(diphenylthiophosphinoyl)-N-(p-tolyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰基氨基酸：N-Aryl-α-phosphanylglycines 的合成、结构和反应性

  摘要：

  通过二苯基膦、伯芳基胺和乙醛酸水合物在乙醚中的一锅三组分反应，可以很容易地制备新型 N-芳基-α-膦酰甘氨酸 1a-d。反应通过中间体芳基铵（二苯基膦酰基）乙醇酸酯 2 进行，在 N-仲苯胺（例如稳定的 N-甲基苯胺膦酰乙醇酸酯 3）的情况下在此阶段停止。 2 转化为 1 是一种平衡，如以下所示在含有不同量水的 [D 8 ]THF 中，1b 至 2b 的可逆水解。固体 α-膦酰基氨基酸是稳定的，但在 THF 或 DMSO 溶液中，它们脱羧缓慢，在约 80 °C 加热时脱羧迅速，产生 N-仲膦酰基甲基苯胺 4。1 在极性质子溶剂甲醇中的溶液是长期稳定，但即使是氘甲醇中的 α-CH 质子也显示出快速的质子/氘交换，因此与正常的 α-氨基酸相比，CH 酸度增加。这和对水解的敏感性暗示了一种类似缩醛的特性和部分质子化，即使在磷原子上也是如此。N-芳基衍生物 1b,c 被 H 2 O 2 水溶液氧化比水解进行得更快，并提供了膦酰基甘氨酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901251
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 二苯基膦 、 乙醛酸 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到α-(diphenylphosphanyl)-N-(p-tolyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰基氨基酸：N-Aryl-α-phosphanylglycines 的合成、结构和反应性

  摘要：

  通过二苯基膦、伯芳基胺和乙醛酸水合物在乙醚中的一锅三组分反应，可以很容易地制备新型 N-芳基-α-膦酰甘氨酸 1a-d。反应通过中间体芳基铵（二苯基膦酰基）乙醇酸酯 2 进行，在 N-仲苯胺（例如稳定的 N-甲基苯胺膦酰乙醇酸酯 3）的情况下在此阶段停止。 2 转化为 1 是一种平衡，如以下所示在含有不同量水的 [D 8 ]THF 中，1b 至 2b 的可逆水解。固体 α-膦酰基氨基酸是稳定的，但在 THF 或 DMSO 溶液中，它们脱羧缓慢，在约 80 °C 加热时脱羧迅速，产生 N-仲膦酰基甲基苯胺 4。1 在极性质子溶剂甲醇中的溶液是长期稳定，但即使是氘甲醇中的 α-CH 质子也显示出快速的质子/氘交换，因此与正常的 α-氨基酸相比，CH 酸度增加。这和对水解的敏感性暗示了一种类似缩醛的特性和部分质子化，即使在磷原子上也是如此。N-芳基衍生物 1b,c 被 H 2 O 2 水溶液氧化比水解进行得更快，并提供了膦酰基甘氨酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901251

文献信息

• α-Phosphanyl Amino Acids: Synthesis, Structure and Reactivity of N-Aryl-α-phosphanylglycines
  作者：Joanna Lach、Cun-Yue Guo、Markus K. Kindermann、Peter G. Jones、Joachim Heinicke

  DOI：10.1002/ejoc.200901251

  日期：2010.2

  periods, but show rapid proton/deuterium exchange even of the α-CH proton in deuteriomethanol and thus increased CH acidity compared with normal α-amino acids. This and the sensitivity to hydrolysis hint at an acetal-like character and partial protonation even at the phosphorus atom. Oxidation of the N-aryl derivatives 1b,c by aqueous H 2 O 2 proceeds more rapidly than hydrolysis and provides the first examples

  通过二苯基膦、伯芳基胺和乙醛酸水合物在乙醚中的一锅三组分反应，可以很容易地制备新型 N-芳基-α-膦酰甘氨酸 1a-d。反应通过中间体芳基铵（二苯基膦酰基）乙醇酸酯 2 进行，在 N-仲苯胺（例如稳定的 N-甲基苯胺膦酰乙醇酸酯 3）的情况下在此阶段停止。 2 转化为 1 是一种平衡，如以下所示在含有不同量水的 [D 8 ]THF 中，1b 至 2b 的可逆水解。固体 α-膦酰基氨基酸是稳定的，但在 THF 或 DMSO 溶液中，它们脱羧缓慢，在约 80 °C 加热时脱羧迅速，产生 N-仲膦酰基甲基苯胺 4。1 在极性质子溶剂甲醇中的溶液是长期稳定，但即使是氘甲醇中的 α-CH 质子也显示出快速的质子/氘交换，因此与正常的 α-氨基酸相比，CH 酸度增加。这和对水解的敏感性暗示了一种类似缩醛的特性和部分质子化，即使在磷原子上也是如此。N-芳基衍生物 1b,c 被 H 2 O 2 水溶液氧化比水解进行得更快，并提供了膦酰基甘氨酸