(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 62918-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-naphthyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 62918-35-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: VZFRSPMIFYIXSS-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  485.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR SIGNALING INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SIGNALISATION DE RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  二芳基和三芳基取代的杂环化合物具有Toll样受体抑制活性，包括在TLR2、TLR4、TLR7和/或TLR9上。这些化合物和组合物在治疗由Toll样受体和相关受体介导的疾病和症状方面具有应用，如细菌性败血症、自身免疫疾病、红斑狼疮、缺血再灌注损伤、中风、代谢疾病、与肥胖相关的代谢性炎症、痛风和癌症。

  公开号：

  WO2019136147A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cyclization of chalcone and benzylic amine leading to 2,5-diaryl oxazoles via carbon–carbon double bond cleavage
  作者：Dongfang Liu、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.077

  日期：2014.2

  oxidative cyclization of chalcone with benzylic amine is achieved, providing 2,5-diaryl oxazoles in moderate to good yields. The procedure employs O2 as a clean oxidant and involves an oxidative cleavage of the CC bond as the key step.

  实现了查尔酮与苄基胺的铜催化氧化环化，以中等至良好的产率提供了2,5-二芳基恶唑。该方法使用O 2作为清洁氧化剂，并且涉及C C键的氧化裂解作为关键步骤。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应
• ROMPgel-Supported Thiazolium Iodide:  An Efficient Supported Organic Catalyst for Parallel Stetter Reactions
  作者：Anthony G. M. Barrett、Andrew C. Love、Livio Tedeschi

  DOI：10.1021/ol048694u

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A high-loading ROMPgel-supported thiazolium iodide was prepared via ROMPolymerization of the corresponding norbornene-derived monomer. The resulting ionic ROMPgel proved to be an efficient organic catalyst for Stetter reactions. The 1,4-dicarbonyl products, important intermediates in the synthesis of cyclopentenones and heterocycles, were obtained in high yields and excellent purities

  [反应：见正文]通过相应降冰片烯衍生单体的ROM聚合，制备了高负载ROMPgel负载的碘化噻唑鎓。所得离子型ROMPgel被证明是用于Stetter反应的有效有机催化剂。1,4-二羰基产物是环戊烯酮和杂环化合物合成中的重要中间体，经过最少的纯化，即可获得高收率和优异的纯度。ROMPgel可以重复使用多达四个连续的反应周期，而不会显着降低催化活性。
• Michael-Michael Ring Closure Reaction of Benzyl Cyanides and Chalcones
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Bader S. Ghanem、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1055/s-1992-26289

  日期：——

  The synthesis of a number of highly substituted cyclohexane derivatives has been accomplished in a single step reaction of benzyl cyanides and chalcones (1:2) using sodium ethoxide in anhydrous diethyl ether at room temperature to give 3-aroyl-1,2,4, 6-tetraaryl-4-hydroxycyclohexanecarbonitriles. An unambiguous structural assignment was achieved from the analytical and infrared, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic data as well as X-ray crystallography.

  已经通过在室温下使用无水乙醚中的乙醇钠，将苄基氰和烯酮（1:2）进行一步反应，成功合成了一系列高度取代的环己烷衍生物，生成了3-芳酰-1,2,4,6-四芳基-4-羟基环己烷碳腈。通过分析数据、红外光谱、1H NMR和13C NMR光谱数据以及X射线晶体学，实现了明确的结构归属。
• Synthesis and biological evaluation of naphthalene, furan and pyrrole based chalcones as cytotoxic and antimicrobial agents
  作者：Abhishek Budhiraja、Kanika Kadian、Mandeep Kaur、Vikas Aggarwal、Atul Garg、Sameer Sapra、Kunal Nepali、O. P. Suri、K. L. Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9733-y

  日期：2012.9

  but in the present study we report the reactions of 1-acetylnaphthalene, 2-acetylfuran and 2-acetylpyrrole with aldehydes, thus getting compounds akin to chalcones. 31 analogues have been synthesised and evaluated for cytotoxic potential against PC-3, OVCAR, IMR-32 and HEP-2. Compound 9 was found to be the most cytotoxic with inhibition ranging from 72 to 88% against the cell lines employed. The synthetics

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成

表征谱图