(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 62918-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-naphthyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 62918-35-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: VZFRSPMIFYIXSS-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  485.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR SIGNALING INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SIGNALISATION DE RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  二芳基和三芳基取代的杂环化合物具有Toll样受体抑制活性，包括在TLR2、TLR4、TLR7和/或TLR9上。这些化合物和组合物在治疗由Toll样受体和相关受体介导的疾病和症状方面具有应用，如细菌性败血症、自身免疫疾病、红斑狼疮、缺血再灌注损伤、中风、代谢疾病、与肥胖相关的代谢性炎症、痛风和癌症。

  公开号：

  WO2019136147A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cyclization of chalcone and benzylic amine leading to 2,5-diaryl oxazoles via carbon–carbon double bond cleavage
  作者：Dongfang Liu、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.077

  日期：2014.2

  oxidative cyclization of chalcone with benzylic amine is achieved, providing 2,5-diaryl oxazoles in moderate to good yields. The procedure employs O2 as a clean oxidant and involves an oxidative cleavage of the CC bond as the key step.

  实现了查尔酮与苄基胺的铜催化氧化环化，以中等至良好的产率提供了2,5-二芳基恶唑。该方法使用O 2作为清洁氧化剂，并且涉及C C键的氧化裂解作为关键步骤。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• ROMPgel-Supported Thiazolium Iodide:  An Efficient Supported Organic Catalyst for Parallel Stetter Reactions
  作者：Anthony G. M. Barrett、Andrew C. Love、Livio Tedeschi

  DOI：10.1021/ol048694u

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A high-loading ROMPgel-supported thiazolium iodide was prepared via ROMPolymerization of the corresponding norbornene-derived monomer. The resulting ionic ROMPgel proved to be an efficient organic catalyst for Stetter reactions. The 1,4-dicarbonyl products, important intermediates in the synthesis of cyclopentenones and heterocycles, were obtained in high yields and excellent purities

  [反应：见正文]通过相应降冰片烯衍生单体的ROM聚合，制备了高负载ROMPgel负载的碘化噻唑鎓。所得离子型ROMPgel被证明是用于Stetter反应的有效有机催化剂。1,4-二羰基产物是环戊烯酮和杂环化合物合成中的重要中间体，经过最少的纯化，即可获得高收率和优异的纯度。ROMPgel可以重复使用多达四个连续的反应周期，而不会显着降低催化活性。
• Michael-Michael Ring Closure Reaction of Benzyl Cyanides and Chalcones
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Bader S. Ghanem、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1055/s-1992-26289

  日期：——

  The synthesis of a number of highly substituted cyclohexane derivatives has been accomplished in a single step reaction of benzyl cyanides and chalcones (1:2) using sodium ethoxide in anhydrous diethyl ether at room temperature to give 3-aroyl-1,2,4, 6-tetraaryl-4-hydroxycyclohexanecarbonitriles. An unambiguous structural assignment was achieved from the analytical and infrared, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic data as well as X-ray crystallography.

  已经通过在室温下使用无水乙醚中的乙醇钠，将苄基氰和烯酮（1:2）进行一步反应，成功合成了一系列高度取代的环己烷衍生物，生成了3-芳酰-1,2,4,6-四芳基-4-羟基环己烷碳腈。通过分析数据、红外光谱、1H NMR和13C NMR光谱数据以及X射线晶体学，实现了明确的结构归属。

表征谱图