2-[3-Bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane | 854920-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-Bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 854920-58-4
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 441.321
• InChiKey: BVIBBTBLMYMEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 仲丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-二羟基-5-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Application of benzyl protecting groups in the synthesis of prenylated aromatic compounds

  摘要：

  Benzyl ethers have proven to be useful protecting groups for synthesis of phenols bearing isoprenoid chains because the benzyl groups can tolerate the conditions of halogen-metal exchange used to introduce the side chains yet are cleaved in good yields upon treatment with sodium s-butanol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.187
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3, 4-二羟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-Bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Application of benzyl protecting groups in the synthesis of prenylated aromatic compounds

  摘要：

  Benzyl ethers have proven to be useful protecting groups for synthesis of phenols bearing isoprenoid chains because the benzyl groups can tolerate the conditions of halogen-metal exchange used to introduce the side chains yet are cleaved in good yields upon treatment with sodium s-butanol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.187

文献信息

• Synthesis of Arieianal, a Prenylated Benzoic Acid from <i>Piper </i><i>a</i><i>rieianum</i>
  作者：Sina I. Odejinmi、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/np050237e

  日期：2005.9.1

  for selective displacement of an allylic bromide in the presence of an allylic acetate and a stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons condensation to afford the desired E olefin of the isoprenoid side chain. After the diterpenoid chain was joined to the aromatic ring, use of sodium metal in hot sBuOH allowed selective cleavage of two benzyl ether protecting groups, and a sequence of oxidations gave

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。