(3S,5R)-3-Methyl-7-phenyl-δ-heptanolide | 144867-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-3-Methyl-7-phenyl-δ-heptanolide
• 英文别名: (4S,6R)-4-methyl-6-(2-phenylethyl)oxan-2-one
• CAS: 144867-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: XITGJXNHCGCUBR-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5-oxo-7-phenylheptanoic acid 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,5R)-3-Methyl-7-phenyl-δ-heptanolide 、 (3R,5R)-3-Methyl-7-phenyl-δ-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  在面包酵母的还原方式中，甲基取代的芳基烷基γ和δ酮酸。顺式-（+）-玫瑰氧化物的合成。

  摘要：

  贝克酵母还原甲基取代的γ-和δ-酮酸1-6的方式取决于微妙的底物结构修饰。它提供具有适度的ee和de值的γ-内酯，以及高度官能化的对映体纯的δ-内酯，例如由13制得的顺-（+）-玫瑰氧化物23a 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88272-7

文献信息

• On the mode of baker's yeast reduction of methyl substituted arylalkyl gamma and delta keto acids. Synthesis of cis-(+)-rose oxide.
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88272-7

  日期：1992.1

  Baker's yeast reduction of methyl substituted γ-and δ-keto acids1–6proceeds in a mode depending upon subtle substrate structural modifications; it affords γ-lactones of modest ee and de values and highly functionalized, enantiomerically pure δ-lactones, such as13from which cis-(+)-rose oxide23ahas been prepared.

  贝克酵母还原甲基取代的γ-和δ-酮酸1-6的方式取决于微妙的底物结构修饰。它提供具有适度的ee和de值的γ-内酯，以及高度官能化的对映体纯的δ-内酯，例如由13制得的顺-（+）-玫瑰氧化物23a 。