ethyl (Z)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate
• 化学式: C₃₂H₅₈O₁₃
• 分子量: 650.805
• InChiKey: FCBTYDROTAKZTJ-FLSYSQEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate 在 Novozym 435 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 p-hydroxyphenethyl 17-L-[(2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenamide-6',6"-diacetate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性酶催化的槐糖脂，酰胺和多功能单体的合成。

  摘要：

  开发了新的酶介导的合成途径，以提供新家族的槐糖脂衍生物和基于糖脂的两亲单体。这些化合物因其在免疫调节中的潜在用途以及其他生物学特性而备受关注。在目前的工作中，使用脂溶酶高效地将脂脂族乙酯转化为（a）使用Novozym 435的6'-单酰化衍生物，（b）使用脂肪酶PS-C的6''-单酰化衍生物，（c）仲酰胺衍生物使用Novozym 435，以及（d）使用Novozym 435在一锅法反应中进行6'，6''-二酰化酰胺衍生物，以及（e）使用Novozym 435在6'-和6''-位置对酰胺衍生物进行区域选择性单酰化分别描述了Novozym 435和Lipase PS-C。将槐糖脂混合物与乙醇钠酯化生成的乙酯，通过Novozym 435在无水四氢呋喃（THF）中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯进行酰化反应，制得6'-单酰化衍生物。相反，脂肪酶PS-C在无水THF中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯催化

  DOI：

  10.1021/jo0204395
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sophorolipids, Microbial Glycolipids with Anti-Human Immunodeficiency Virus and Sperm-Immobilizing Activities

  摘要：

  摘要 人类免疫缺陷病毒（HIV）/艾滋病在 15 至 49 岁女性中的发病率不断上升，这表明迫切需要一种女性可控、有效且安全的阴道局部杀微生物剂。为了应对这一挑战，由荚膜念珠菌（Candida bombicola）产生的槐脂（SL 念珠菌 及其结构类似物的杀精、抗艾滋病毒和细胞毒性活性进行了研究。在所研究的一系列 SL 中，槐脂二乙酸乙酯衍生物的杀精和杀病毒活性最强。它对艾滋病毒的杀毒活性和对人类精液的精子固定活性与壬苯醇-9相似。不过，它也会诱发足够的阴道细胞毒性，从而引起人们对其是否适用于长期杀微生物避孕的担忧。目前已建立了其结构-活性关系，以创造细胞毒性更低而活性更高的新类似物。

  DOI：

  10.1128/aac.49.10.4093-4100.2005

文献信息

• Regioselective Enzyme-Catalyzed Synthesis of Sophorolipid Esters, Amides, and Multifunctional Monomers
  作者：Sanjay K. Singh、Arthur P. Felse、Alberto Nunez、Thomas A. Foglia、Richard A. Gross

  DOI：10.1021/jo0204395

  日期：2003.7.1

  Novozym 435, (b) 6' '-monoacylated derivatives using Lipase PS-C, (c) secondary amide derivatives using Novozym 435, and (d) 6',6' '-diacylated amide derivatives using Novozym 435 in an one-pot reaction and (e) the regioselective monoacylation of an amide derivative at the 6'- and 6' '-positions using Novozym 435 and Lipase PS-C, respectively, are described. The ethyl ester produced by esterification of the

  开发了新的酶介导的合成途径，以提供新家族的槐糖脂衍生物和基于糖脂的两亲单体。这些化合物因其在免疫调节中的潜在用途以及其他生物学特性而备受关注。在目前的工作中，使用脂溶酶高效地将脂脂族乙酯转化为（a）使用Novozym 435的6'-单酰化衍生物，（b）使用脂肪酶PS-C的6''-单酰化衍生物，（c）仲酰胺衍生物使用Novozym 435，以及（d）使用Novozym 435在一锅法反应中进行6'，6''-二酰化酰胺衍生物，以及（e）使用Novozym 435在6'-和6''-位置对酰胺衍生物进行区域选择性单酰化分别描述了Novozym 435和Lipase PS-C。将槐糖脂混合物与乙醇钠酯化生成的乙酯，通过Novozym 435在无水四氢呋喃（THF）中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯进行酰化反应，制得6'-单酰化衍生物。相反，脂肪酶PS-C在无水THF中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯催化
• Sophorolipids, Microbial Glycolipids with Anti-Human Immunodeficiency Virus and Sperm-Immobilizing Activities
  作者：Vishal Shah、Gustavo F. Doncel、Theodoros Seyoum、Kristin M. Eaton、Irina Zalenskaya、Rena Hagver、Abul Azim、Richard Gross

  DOI：10.1128/aac.49.10.4093-4100.2005

  日期：2005.10

  The increased incidence of human immunodeficiency virus (HIV)/AIDS disease in women aged 15 to 49 years has identified the urgent need for a female-controlled, efficacious, and safe vaginal topical microbicide. To meet this challenge, sophorolipid (SL) produced by Candida bombicola and its structural analogs have been studied in this report for their spermicidal, anti-HIV, and cytotoxic activities. The sophorolipid diacetate ethyl ester derivative is the most potent spermicidal and virucidal agent of the series of SLs studied. Its virucidal activity against HIV and sperm-immobilizing activity against human semen are similar to those of nonoxynol-9. However, it also induced enough vaginal cell toxicity to raise concerns about its applicability for long-term microbicidal contraception. Its structure-activity relationship has been established for creating new analogs with less cytotoxicity and higher activity.

  摘要 人类免疫缺陷病毒（HIV）/艾滋病在 15 至 49 岁女性中的发病率不断上升，这表明迫切需要一种女性可控、有效且安全的阴道局部杀微生物剂。为了应对这一挑战，由荚膜念珠菌（Candida bombicola）产生的槐脂（SL 念珠菌 及其结构类似物的杀精、抗艾滋病毒和细胞毒性活性进行了研究。在所研究的一系列 SL 中，槐脂二乙酸乙酯衍生物的杀精和杀病毒活性最强。它对艾滋病毒的杀毒活性和对人类精液的精子固定活性与壬苯醇-9相似。不过，它也会诱发足够的阴道细胞毒性，从而引起人们对其是否适用于长期杀微生物避孕的担忧。目前已建立了其结构-活性关系，以创造细胞毒性更低而活性更高的新类似物。