(2R,3S)-3-azido-3-phenylpropane-1,2-diol | 121745-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-azido-3-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 121745-64-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: XJPAJRFRXZRWRD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-azido-3-phenylpropane-1,2-diol 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020120180
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanol 生成 (2R,3S)-3-azido-3-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  CARON, M.;CARLIER, P. R.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5185-5187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides
  作者：Arumugam Sudalai、Dattatray Devalankar、Pandurang Chouthaiwale

  DOI：10.1055/s-0033-1340074

  日期：——

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.
• Sutowardoyo, K. I.; Sinou, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 3, p. 387 - 392
  作者：Sutowardoyo, K. I.、Sinou, D.

  DOI：——

  日期：——
• CARON, M.;CARLIER, P. R.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5185-5187
  作者：CARON, M.、CARLIER, P. R.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：D. N. Bhangare、V. B. Mahale、R. G. Shinde、M. D. Nikalje、S. D. Duthade、M. N. Lokhande

  DOI：10.1134/s1070428020120180

  日期：2020.12