N^ε-tert-butyl-oxycarbonyl-N^ε-methyl-L-lysine | 1190081-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-tert-butyl-oxycarbonyl-N^ε-methyl-L-lysine
• 英文别名: (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)hexanoic acid；N^ε-(Boc, methyl)-L-lysine；H-Lys(Boc)(Me)-OH；(2S)-2-amino-6-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1190081-84-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: KAHCYUVINGQRGV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-tert-butyl-oxycarbonyl-N^ε-methyl-L-lysine 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Nα-Fmoc-Nε-(Boc, methyl)-L-lysine-MCA
  参考文献：
  名称：

  Nε-甲基-1-赖氨酸衍生物的简便制备方法及其在组蛋白尾巴肽合成中的应用

  摘要：

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1690-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-6-bromo-2-carbethoxyhexanoate 在 Aspergillus genus L-aminoacylase 、 CCl₂O*6H₂O 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N^ε-tert-butyl-oxycarbonyl-N^ε-methyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Nε-甲基-1-赖氨酸衍生物的简便制备方法及其在组蛋白尾巴肽合成中的应用

  摘要：

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1690-6

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• INCORPORATION OF METHYL LYSINE INTO POLYPEPTIDES
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：US20140287528A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to A method of making a polypeptide comprising at least one N ε -methyl-lysine at a specific site in said polypeptide, said method comprising (a) genetically directing the incorporation of R—N ε -methyl-lysine into said polypeptide, wherein R comprises an auxiliary group; and (b) catalysing the removal of R from the polypeptide of (a). In particular the invention relates to such a method wherein genetically directing the incorporation of R—Nε-methyl-lysine into said polypeptide comprises arranging for the translation of a RNA encoding said polypeptide, wherein said RNA comprises an amber codon, and wherein said translation is carried out in the presence of an amber tRNA charged with R—N ε -methyl-lysine.

  本发明涉及一种制备多肽的方法，该多肽在特定位点至少包含一种Nε-甲基-赖氨酸，该方法包括(a)遗传地指导将R-Nε-甲基-赖氨酸并入该多肽中，其中R包括辅助基团；以及(b)催化将(a)中多肽中的R去除。特别是，本发明涉及这样一种方法，其中遗传地指导将R-Nε-甲基-赖氨酸并入该多肽中包括安排翻译编码该多肽的RNA的翻译，其中该RNA包括一种琥珀密码子，并且在琥珀tRNA带有R-Nε-甲基-赖氨酸的存在下进行。
• Cytokine conjugates for the treatment of proliferative and infectious diseases
  申请人：Synthorx, Inc.

  公开号：US10610571B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Disclosed herein are interleukin (IL) conjugates (e.g., IL-2 conjugates) and use in the treatment of one or more indications. Also described herein are pharmaceutical compositions and kits comprising one or more of the interleukin conjugates (e.g., IL-2 conjugates).

  本文公开了白细胞介素（IL）共轭物（如IL-2共轭物）及其在治疗一种或多种适应症中的用途。本文还描述了包含一种或多种白细胞介素共轭物（如 IL-2 共轭物）的药物组合物和试剂盒。
• IL-2 conjugates and methods of use thereof
  申请人：Synthorx, Inc.

  公开号：US11077195B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed herein are compositions, kits, and methods comprising interleukin (IL) conjugates (e.g., IL-2 conjugates) useful for the treatment of one or more indications. Also described herein are pharmaceutical compositions and kits comprising one or more of the interleukin conjugates (e.g., IL-2 conjugates).

  本文公开了包含白细胞介素（IL）共轭物（如IL-2共轭物）的组合物、试剂盒和方法，可用于治疗一种或多种适应症。本文还描述了包含一种或多种白细胞介素共轭物（如 IL-2 共轭物）的药物组合物和试剂盒。
• [EN] BIOACTIVE SUBSTANCE CONJUGATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉ À SUBSTANCE BIOACTIVE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 生物活性物偶联物及其制备方法和用途
  申请人：[en]MEDILINK THERAPEUTICS (SUZHOU) CO., LTD.;[zh]苏州宜联生物医药有限公司

  公开号：WO2022170971A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  一种生物活性物偶联物及其制备方法和用途，涉及式XV所示的配体药物偶联物、其制备方法，以及其在预防和/或治疗与细胞活动异常相关的疾病，包括但不限于在预防和/或治疗肿瘤疾病中的用途。