E-4-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-butenoic acid nitrile | 101703-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-4-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-butenoic acid nitrile
• 英文别名: (E)-4-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]-2-(oxan-2-yloxy)but-3-enenitrile
• CAS: 101703-34-8
• 化学式: C₂₄H₂₆FNO₂
• 分子量: 379.474
• InChiKey: RBXXAIMTMDKROZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-butenoic acid nitrile 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+)-(4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7
• 作为产物：
  描述：

  E-2-bromo-4,6-dimethylcinnamonitrile 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 E-4-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-butenoic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7

文献信息

• Process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04582914A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  This invention relates to a novel process for the preparation of 3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors which contain a 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one moiety, such as compactin and mevinolin, by utilizing an alkyl 4-halo-3(S)-hydroxybutanoate as a chiral synthon for the stereospecific introduction of the 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one moiety.

  该发明涉及一种新型制备3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂的过程，该抑制剂含有一个4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮基团，如紧凑素和美维诺林，通过利用烷基4-卤代-3(S)-羟基丁酸酯作为手性合成物，用于立体特异性引入4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮基团。
• US4582914A
  申请人：——

  公开号：US4582914A

  公开（公告）日：1986-04-15