(+/-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-one | 79768-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-one
• 英文别名: sclareolide；(3aS,5aR,9aR,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 79768-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-KOZAUXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Resolution of sclareolide as a key intermediate for the synthesis of Ambrox®

  摘要：

  Sclareolide was efficiently resolved by a diastereomeric salt formation method using homochiral erythro-2-amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) as a resolving agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00404-2
• 作为产物：
  描述：

  (3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoic acid 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(+/-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Superacid cyclization of homo- and bishomoisoprenoid acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474221

文献信息

• Oxoiron(<scp>v</scp>) mediated selective electrochemical oxygenation of unactivated C–H and CC bonds using water as the oxygen source
  作者：Bittu Chandra、Hellan K. M.、Santanu Pattanayak、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1039/d0sc03616a

  日期：——

  An efficient electrochemical method for the selective oxidation of C–H bonds of unactivated alkanes (BDE ≤97 kcal mol−1) and CC bonds of alkenes using a biomimetic iron complex, [(bTAML)FeIII-OH2]−, as the redox mediator in an undivided electrochemical cell with inexpensive carbon and nickel electrodes is reported. The O-atom of water remains the source of O-incorporation in the product formed after

  使用仿生铁络合物[（bTAML）Fe III -OH 2 ] -选择性氧化未活化烷烃（BDE≤97kcal mol -1）的C–H键和烯烃的C C键的有效电化学方法据报道，作为具有廉价碳和镍电极的不分隔电化学电池中的氧化还原介体。水的O原子仍然是氧化后形成的产品中O掺入的来源。由C–H键氧化形成的产物具有很高的区域选择性（金刚烷为75：1、3°：2°）和立体保留（对于环己烷衍生物，RC约为99％）。底物的范围包括天然产物，例如乙酸双乙酰丁酯和过氧化氢。对于烯烃，环氧化物是唯一的产物。机理研究显示出高的价oxoiron的参与（V）物种，[（bTAML）的Fe V（O）] -形成经由PCET（总2H + / 2E - ）从[（bTAML）铁III -OH 2 ] -在CPE中于0.80 V（相对于Ag / AgNO 3）。此外，对C–H键氧化的电动学研究表明，由氧代铁（ V）提取C–H的二级反应是决定速率的步骤。
• Efficient enantioselective synthesis of (+)-sclareolide and (+)-tetrahydroactinidiolide: chiral LBA-induced biomimetic cyclization
  作者：Kiran B. Upar、Sanjay J. Mishra、Shrikant P. Nalawade、Soni A. Singh、Reena P. Khandare、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.020

  日期：2009.7

  An efficient enantioselective synthesis of the lactones (+)-sclareolide and (+)-tetrahydroactinidiolide has been achieved through Lewis acid-assisted chiral Brønsted acid-induced enantioselective cyclization of terpenic carboxylic acids. The reaction sequence involved the [2,3] sigmatropic rearrangement of an allylic alcohol and biomimetic cyclization of terpenic acid in the presence of (R)-2-benzyloxy-2′-hydroxy-1

  通过路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸诱导的萜烯羧酸的对映选择性环化反应，可以有效地合成内酯（+）-香紫苏内酯和（+）-四氢actinidiolide。反应顺序涉及在[ R ] -2-苄氧基-2'-羟基-1,1'-联萘和四氯化锡存在下，烯丙醇的[2,3]σ重排和萜酸的仿生环化。脚步。环化产生内酯的产率高且对映体过量高。
• Selective photocatalytic hydroxylation and epoxidation reactions by an iron complex using water as the oxygen source
  作者：Bittu Chandra、Kundan K. Singh、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1039/c7sc02780j

  日期：——

  [(bTAML)FeIII–OH2]− (1) selectively catalyses the photocatalytic hydroxylation and epoxidation reactions of alkanes and alkenes, respectively, using water as the oxygen-atom source. Upon the oxidation of unactivated alkanes, which included several substrates including natural products, hydroxylation was observed mostly at the 3° C–H bonds with 3°:2° selectivity up to ∼100:1. When alkenes were used as the substrates

  铁络合物[（bTAML）Fe III -OH 2 ] -（1）分别使用水作为氧原子源，分别选择性催化烷烃和烯烃的光催化羟基化和环氧化反应。在未活化的烷烃被氧化后，其中包括几种包括天然产物在内的底物，大多数情况下在3°C–H键上观察到羟基化，选择性高达3 ：2 ：2，直至约100 ：1。当使用烯烃作为底物时，环氧化物主要以高产形成。在H存在2 18 O，90％以上的的18O标记的氧原子被掺入羟基化和环氧产物中，表明水是主要的氧源。机理研究表明，起始的复合物1通过PCET形成了活性的[（bTAML）Fe IV } 2 - μ-氧代] 2-（2）二聚体。添加底物时随后的歧化2导致形成Fe V（O），从而在这些反应中观察到高选择性。
• [EN] HYDROGENATION OF CARBONYLS WITH TETRADENTATE PNNP LIGAND RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DE RUTHÉNIUM - LIGAND TÉTRADENTATE PNNP
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019175158A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to catalytic hydrogenation processes, using Ru complexes with tetradentate ligands of formula L in hydrogenation processes for the reduction of ketone, aldehyde, ester or lactone into the corresponding alcohol or diol respectively. The described processes use a ruthenium complex of the formula (1) as defined below, and where the ligand (L) is defined by the Markush formula shown above.

  本发明涉及催化加氢过程，使用具有四齿配体L的Ru配合物在加氢过程中将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。所述过程使用下文所定义的化学式（1）的钌配合物，并且配体（L）由上述Markush式定义。
• Synthesis of Deuterium-Labeled Perfume Ingredients as Internal Standards for Their GC/MS Quantification
  作者：Christian Chapuis、Carole Cantatore、Peter Fankhauser、René Challand、Jean-Jacques Riedhauser

  DOI：10.1002/hlca.200900076

  日期：2009.9

  The synthesis of various D‐labeled perfume ingredients (orris‐like, sandalwood‐like, musky, and amber‐like) is presented. These substances, possessing practically identical H2O/solid and solid/gas partition coefficients as their unlabeled analogues, are used as internal standards for the validation of a new analytical GC/MS method for the determination of low residual concentrations in H2O after biodegradability

  介绍了各种D标记香水成分的合成（类鸢尾，类檀香，麝香和类琥珀）。这些物质与未标记的类似物具有几乎相同的H 2 O /固体和固体/气体分配系数，被用作内部标准，用于验证一种新的GC / MS分析方法，该方法用于测定H 2 O之后的低残留浓度。生物降解性测试。