E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenal | 85728-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenal
• 英文别名: E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-propenal；E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1-biphenyl]-2-yl)-propenal；(E)-3-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]prop-2-enal
• CAS: 85728-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₇FO
• 分子量: 268.331
• InChiKey: OBFLBDPYGTVYIW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  396.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂的合成；非对映选择性羟醛法

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂的正确绝对构型（94％ee）的β-羟基-δ-内酯部分的合成已通过醛4与S（+）1的烯醇镁之间的非对映选择性羟醛反应完成。 ，2，2-三苯乙基乙酸酯，克莱森缩合反应，和羟基定向还原所得的δ-羟基-β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95933-1
• 作为产物：
  描述：

  E-2-bromo-4,6-dimethylcinnamonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7

文献信息

• Process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04582914A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  This invention relates to a novel process for the preparation of 3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors which contain a 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one moiety, such as compactin and mevinolin, by utilizing an alkyl 4-halo-3(S)-hydroxybutanoate as a chiral synthon for the stereospecific introduction of the 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one moiety.

  该发明涉及一种新型制备3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂的过程，该抑制剂含有一个4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮基团，如紧凑素和美维诺林，通过利用烷基4-卤代-3(S)-羟基丁酸酯作为手性合成物，用于立体特异性引入4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮基团。
• Process for the preparation of biphenyl intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04620025A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A novel process for the preparation of intermediates in the totally synthetic antihypercholesterolemic agents, 6-[2-[1,1'-biphenyl]-2-yl-ethenyl] pyranones, involving a highly efficient nickel catalyzed aryl cross-coupling reaction is disclosed.

  揭示了一种新的方法，用于制备全合成抗高胆固醇药物中间体6-[2-[1,1'-联苯]-2-基-乙烯基]吡喃酮，其中涉及高效的镍催化芳基交叉偶联反应。
• Process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04611081A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  A novel process for intermediates in the synthesis and hypercholesterolemic compounds of the HMG-CoA reductase type of the following general formula (1): ##STR1## involving an enantioselective aldol condensation is disclosed.

  本发明揭示了一种新型的方法，用于合成HMG-CoA还原酶类型的中间体和高胆固醇化合物，其通式如下（1）：##STR1## 该方法涉及手性选择性的羟醛缩合反应。
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 3. 7-(3,5-Disubstituted-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、A. W. Alberts、P. S. Anderson、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. Hirshfield、W. J. Holtz、W. F. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00152a002

  日期：1986.2

  The syntheses of a series of 7-(3,5-disubstituted [1,1'-bephenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactones are reported. Intrinsic 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitory activity is enhanced markedly when the biphenyl moiety is substituted by chloro or methyl groups at positions 3 and 5 and a fluoro group at position 4'. These substitutions, followed by resolution, provided compounds 100(+) and 110(+) with 2.8 times the intrinsic inhibitory activity of compactin. Compound 100(+) was shown to possess the same chirality in the lactone ring as compactin by single-crystal X-ray crystallography.
• WILLARD, A. K.;NOVELLO, F. C.;HOFFMAN, W. F.;CRAGOE, E. J. ,, JR.
  作者：WILLARD, A. K.、NOVELLO, F. C.、HOFFMAN, W. F.、CRAGOE, E. J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——