(S)-cyclohexyl-1,2-bis(p-toluenesulfonyloxy)ethane | 75421-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cyclohexyl-1,2-bis(p-toluenesulfonyloxy)ethane
• 英文别名: (S)-Cyclohexyl-1,2-ethanediol-di-p-toluenesulfonate；[(2S)-2-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 75421-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S₂
• 分子量: 452.593
• InChiKey: BXCFBBXASQTBKJ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cyclohexyl-1,2-bis(p-toluenesulfonyloxy)ethane 、 二苯基膦酸锂 生成 (R)-1,2-bis(diphenylphosphino)cyclohexylethane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(diphenylphosphino)-1-cyclohexylethane. A new chiral phosphine ligand for catalytic chiral hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a033
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-cyclohexyl-1,2-bis(p-toluenesulfonyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(diphenylphosphino)-1-cyclohexylethane. A new chiral phosphine ligand for catalytic chiral hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a033

文献信息

• Chiral phospine ligand
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04331818A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  The chiral phosphine ligand (R)-1,2-bis(diphenyl-phosphino)-1-cyclohexylethane, when complexed to Rh(I), functions as a superior chiral hydrogenation catalyst. The chiral phosphine ligand is more stereochemically rigid than previous compounds; consequently, virtually optically pure materials can be produced from the chiral hydrogenation of prochiral compounds using the catalyst of this invention. This catalyst is especially useful in the chiral hydrogenation of alpha-acylamido acrylic acids.

  手性膦配体(R)-1,2-双(二苯基膦基)-1-环己基乙烷与Rh（I）形成配合物后，可作为卓越的手性加氢催化剂。该手性膦配体比以前的化合物更具有立体化学刚性，因此，使用本发明的催化剂可以从手性氢化反应中制备出几乎光学纯的材料。该催化剂在α-酰胺基丙烯酸的手性氢化中特别有用。
• Phosphine compounds, transition metal complexes thereof and use thereof as chiral hydrogenation catalysts
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0036741A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  The chiral phosphine ligand (R)-1,2-bis (diphenyiphosphi- no)-1-cyclohexylethane, when complexed to a transition metal such as Rh(l), functions as a superior chiral hydrogenation catalyst. The chiral phosphine ligand is more stereochemically rigid than previous compounds; consequently, virtually optically pure materials can be produced from the chiral hydrogenation of prochiral compounds using the catalyst of this invention. This catalyst is especially useful in the chiral hydrogenation of alpha-acylamido acrylic acids.

  手性膦配体(R)-1,2-双(二苯基磷)-1-环己基乙烷与过渡金属（如 Rh(l)）络合后，可作为一种优良的手性氢化催化剂。手性膦配体比以前的化合物具有更高的立体化学刚性；因此，使用本发明的催化剂对原手性化合物进行手性氢化，可以制备出几乎光学纯度的材料。这种催化剂尤其适用于α-酰氨基丙烯酸的手性氢化。
• RILEY D. P.; SHUMATE R. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5187-5193
  作者：RILEY D. P.、 SHUMATE R. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4331818A
  申请人：——

  公开号：US4331818A

  公开（公告）日：1982-05-25
• US4397787A
  申请人：——

  公开号：US4397787A

  公开（公告）日：1983-08-09