4-acetoxy-2-thiolene 1,1-dioxide | 86597-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-acetoxy-2-thiolene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-acetoxy-2,3-dihydro-thiophene-1,1-dioxide；3-Acetoxy-2,3-dihydro-thiophen-1,1-dioxid；4-Acetoxy-2-sulfolen；1,1-Dioxido-2,3-dihydro-3-thienyl acetate；(1,1-dioxo-2,3-dihydrothiophen-3-yl) acetate
• CAS: 86597-94-6
• 化学式: C₆H₈O₄S
• 分子量: 176.193
• InChiKey: GMZDXBCNTLVHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 、 4-acetoxy-2-thiolene 1,1-dioxide 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到[4,4-dioxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrothieno[2,3-d][1,2]oxazol-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性—X：腈氧化物与噻吩和苯并噻吩1,1-二氧化物的环加成反应的区域化学

  摘要：

  噻吩-1,1-二氧化物经过区域选择性环加成反应生成苯甲腈氧化物。在与反应性较低的均三腈氧化物的反应中，源自双亲亲二聚体的二氧化硫引起腈氧化物的催化分解，该腈氧化物与环加成竞争。苯并噻吩-1,1-二氧化物和2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物和丁腈的乙烯基砜体系具有较低的区域选择性。借助于CNDO / 2计算已经阐明了磺酰基的指导作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80071-9
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-acetoxy-4-bromosulfolane 在 水 、 barium carbonate 作用下， 生成 4-acetoxy-2-thiolene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  van Lohuizen; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 1137,1139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Notes: Epoxidation of Butadiene Sulfone
  作者：Wayne Sorenson

  DOI：10.1021/jo01093a612

  日期：1959.11
• Backer; Strating, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 815,819
  作者：Backer、Strating

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic kinetic resolution of 1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-thiophen-3-ol via temporary derivatisation
  作者：Ben S. Morgan、Stanley M. Roberts、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.153

  日期：2006.7

  Following the thio-conjugate addition of (+/-)-9, its enantiomers were extremely efficiently discriminated using Novozym 435 (R). The thio-differentiating unit may then be removed either under reductive conditions, using Raney nickel, or following an oxidation-elimination sequence. In this manner enantioenriched derivatives of 1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1 lambda(6)-thiophen-3-ol 9 may be accessed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALBINI, F. M.;CEVA, P.;MASCHERPA, A.;ALBINI, E.;CARAMELLA, P., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3629-3639
  作者：ALBINI, F. M.、CEVA, P.、MASCHERPA, A.、ALBINI, E.、CARAMELLA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity in cycloadditions—X
  作者：F.Marinone Albini、P. Ceva、A. Mascherpa、E. Albini、P. Caramella

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80071-9

  日期：1982.1

  regioselective cycloaddition to benzonitrile oxide. In the reaction with the less reactive mesitonitrile oxide the sulfur dioxide deriving from the dimerization of the dipolarophile causes a catalytic decomposition of the nitrile oxide, which competes with the cycloaddition. Benzothiophene-1,1-dioxide and the vinyl sulfone system of 2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide and nitrile oxides with lower regioselectivity

  噻吩-1,1-二氧化物经过区域选择性环加成反应生成苯甲腈氧化物。在与反应性较低的均三腈氧化物的反应中，源自双亲亲二聚体的二氧化硫引起腈氧化物的催化分解，该腈氧化物与环加成竞争。苯并噻吩-1,1-二氧化物和2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物和丁腈的乙烯基砜体系具有较低的区域选择性。借助于CNDO / 2计算已经阐明了磺酰基的指导作用。