N-(4-bromo-3-chlorobenzyl)methanesulfonamide | 1338327-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-3-chlorobenzyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-bromo-3-chlorophenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1338327-01-7
• 化学式: C₈H₉BrClNO₂S
• 分子量: 298.588
• InChiKey: AQBJLEASRLMLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-3-chlorobenzyl)methanesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-((4'-amino-2-chloro-2'-fluorobiphenyl-4-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rationally Designing Safer Anilines: The Challenging Case of 4-Aminobiphenyls

  摘要：

  We describe how we have been able to design 4-aminobiphenyls that are nonmutagenic (inactive in the Ames test). No such 4-aminobiphenyls were known to us, but insights provided by quantum mechanical calculations have permitted us to design and synthesize some examples. Importantly, the quantum mechanical calculations could be combined with predictions of other properties of the compounds that contained the 4-aminobiphenyls so that these remained druglike. Having found compounds that are not active, the calculations can provide insight into which factors (electronic and conformational in this case) are important. The calculations provided SAR-like information that was able guide the design of further examples of 4-aminobiphenyls that are not active in the Ames test.

  DOI：

  10.1021/jm3001295
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-3-chlorophenyl)methanamine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-bromo-3-chlorobenzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -AMINO -7,8- DIHYDROPYRIMIDO [5, 4 - F] [1, 4] OXAZEPIN- 5 ( 6H) - ONE BASED DGAT1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DGAT1 À BASE DE 4-AMINO-7,8-DIHYDROPYRIMIDO[5,4,F][1,4]OXAZÉPIN-5(6H)-ONE

  摘要：

  DGAT-1抑制剂化合物公式(I)，药用可接受的盐和前药，以及药物组合物、制造它们的方法以及它们在治疗例如糖尿病和肥胖症中的用途，其中，R1、R2、R3、R4、X2、q、Y1、Y2、n、Q和Z在描述中定义。

  公开号：

  WO2011121350A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (4-bromo-3-chlorophenyl)methanamine 、 吡啶 在 氮 、 乙酸乙酯 、 水 、 N-(4-bromo-3-chlorobenzyl)methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford desired product N-(4-bromo-3-chlorobenzyl)methanesulfonamide (350 mg, 103%)的产率得到N-(4-bromo-3-chlorobenzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本文描述了化合物(I)的DGAT-1抑制剂，其药学上可接受的盐和前药，以及制备它们的制药组合物、制备过程和它们在治疗糖尿病和肥胖症等疾病中的应用，其中，R1、R2、R3、R4、X2、q、Y1、Y2、n、Q和Z的定义如所述。

  公开号：

  US20110251173A1