(4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-5-(2-azidoethyl)-2-oxo-oxazolidine | 153805-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-5-(2-azidoethyl)-2-oxo-oxazolidine
• 英文别名: (4R,5R)-5-(2-azidoethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 153805-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: QBJQKUFUWFAIPI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-5-(2-azidoethyl)-2-oxo-oxazolidine 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、386.11 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (3R)-hydroxy-(2S)-ornithine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-2-oxo-5-oxazolidineacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-5-(2-azidoethyl)-2-oxo-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7

文献信息

• A stereoselective synthesis of 3(R)-hydroxy-2(S)-ornithine
  作者：Maria C. Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81814-7

  日期：1993.1

  (2S,3R) Threo-3-hydroxy-ornithine has been synthesized efficiently using a highly stereoselective iodocyclocarbamation of the chiral Z-olefin 7 prepared from D-serine.

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。