tert-butyl (R)-[5-bromo-3-(2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]carbamate | 1580515-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-[5-bromo-3-(2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-5-bromo-3-(2-ethoxy-4-oxofuran-3-yl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1580515-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 467.316
• InChiKey: LNDBNJLZYLTUSN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 、 tert-butyl (5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (R)-[5-bromo-3-(2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  靛红亚胺的对映选择性方酸酰胺催化多米诺曼尼希环化反应

  摘要：

  开发了 4-bromo-3-oxobutanoates 与靛红衍生的 ketimines 的对映选择性多米诺反应，以构建具有四元立体中心的 3-amino-2-oxindoles。在 1 mol% 的双功能方酸酰胺有机催化剂的存在下，以高产率 (90-97%) 和出色的对映选择性 (92-99% ee) 获得了所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301350

文献信息

• Enantioselective Squaramide-Catalysed Domino Mannich-Cyclization Reaction of Isatin Imines
  作者：Xi-Bo Wang、Tian-Ze Li、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201402056

  日期：2014.5

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