3-(5,7-二甲基-苯并噁唑-2-基)-苯胺 | 293737-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(5,7-二甲基-苯并噁唑-2-基)-苯胺
• 英文名称: 3-(5,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(5,7-Dimethyl-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• CAS: 293737-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00808770
• 分子量: 238.289
• InChiKey: WZPIBINNNLSKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酰氯 、 3-(5,7-二甲基-苯并噁唑-2-基)-苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(3-(5,7-dimethylbenzo [d]oxazol-2-yl)phenyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compound 275# Induces Mitochondria-Mediated Apoptosis and Autophagy Initiation in Colorectal Cancer Cells through an Accumulation of Intracellular ROS

  摘要：

  结肠直肠癌（CRC）是最常见的肠道恶性肿瘤，近 70% 的癌症患者会出现转移性疾病。在本研究中，我们合成了一种名为 N-(3-(5,7-二甲基苯并[d]恶唑-2-基)苯基)-5-硝基呋喃-2-甲酰胺（化合物 275#）的新型化合物，并发现它具有抑制 CRC 细胞株增殖和生长的抗增殖能力。此外，化合物 275# 还能引发 caspase 3 介导的线粒体内在凋亡和自噬。对其分子机制的研究表明，化合物 275#诱导线粒体内在凋亡和自噬的启动主要是通过增加 CRC 细胞内活性氧（ROS）的积累水平来实现的。综上所述，这些数据表明，使用化合物 275# 治疗后，ROS 的积累会导致线粒体介导的细胞凋亡和自噬的激活，从而凸显了化合物 275# 作为一种新型治疗剂治疗 CRC 的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28073211
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(5,7-二甲基-苯并噁唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Compound 275# Induces Mitochondria-Mediated Apoptosis and Autophagy Initiation in Colorectal Cancer Cells through an Accumulation of Intracellular ROS

  摘要：

  结肠直肠癌（CRC）是最常见的肠道恶性肿瘤，近 70% 的癌症患者会出现转移性疾病。在本研究中，我们合成了一种名为 N-(3-(5,7-二甲基苯并[d]恶唑-2-基)苯基)-5-硝基呋喃-2-甲酰胺（化合物 275#）的新型化合物，并发现它具有抑制 CRC 细胞株增殖和生长的抗增殖能力。此外，化合物 275# 还能引发 caspase 3 介导的线粒体内在凋亡和自噬。对其分子机制的研究表明，化合物 275#诱导线粒体内在凋亡和自噬的启动主要是通过增加 CRC 细胞内活性氧（ROS）的积累水平来实现的。综上所述，这些数据表明，使用化合物 275# 治疗后，ROS 的积累会导致线粒体介导的细胞凋亡和自噬的激活，从而凸显了化合物 275# 作为一种新型治疗剂治疗 CRC 的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28073211