N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide | 2758-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide
• 英文别名: N1,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide；N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)oxamide
• CAS: 2758-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: LEOKXFSXIOEQEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-165 °C
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到3,3′-biimidazo[1,5-a]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  在{Ru（acac）2}平台上模仿α-二胺的二/四氢双异喹啉和双咪唑并吡啶的非观者特征

  摘要：

  在{Ru（acac）2 }平台上（acac =乙酰丙酮酸）可以说明α-二亚胺类似物，二/四氢双异喹啉（L1-2H / L2-4H）和联咪唑并吡啶（L3）的不同反应谱。在与{Ru（acac）2 }配位时提高Lewis酸度，以及对配体主链进行微调，导致L1-2H / L2-4H氧化脱氢，生成金属化的双异喹啉（BIQ）和未开发的C-C偶联/亲核攻击辅助L3处的开环反应可重排为修饰的金属化酰胺化物功能。在[Ru II / III（acac）2（L1-2H）] n +（1 n +中，将包含胺官能团的预制L1-4H原位转化为亚胺，n＝ 0.1），然后脱氢以产生[Ru II / III（acac）2（BIQ）] n +（2 n +，n＝ 0.1）。包含二亚胺（L2-4H）配体的类似络合物[Ru II（acac）2（L2-4H）] n +（3 n +，n = 0,1）也参与了类似的脱氢过程，从而生成2 n

  DOI：

  10.1002/ejic.202000230
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 Ullmann 型偶联和芳基卤化物与丙二酸酯的脱羧级联以获得 α-芳基酯

  摘要：

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03688
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-茴香酰胺
  参考文献：
  名称：

  室温铜催化的恶唑烷酮和酰胺与（杂）芳基碘化物的 N-芳基化

  摘要：

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00122

文献信息

• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• Self-assembly of an organometallic side-by-side double helix
  作者：Christopher S. A. Fraser、Dana J. Eisler、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1039/b203183c

  日期：2002.5.17

  The first polymeric organometallic double helix has been synthesized by self-assembly through hydrogen bonding by using a biomimetic strategy and a new side-by-side structural motif.

  第一个聚合有机金属双螺旋结构是通过氢键自组装合成的，它采用了一种仿生策略和一种新的并排结构图案。
• Cu/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Aryl Halides
  作者：Ying Chen、Sailuo Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02882

  日期：2023.3.3

  6-Dimethylphenyl)-N2-(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (DMPPO) was revealed to be a more effective ligand for copper-catalyzed coupling reaction of (hetero)aryl halides with 1-alkynes than previously reported ones. Only 3 mol % CuCl and DMPPO are required to make the coupling complete at 100 °C (for bromides) and 80 °C (for iodides). Both (hetero)aryl and alkyl substituted 1-alkynes worked well under these conditions

  N 1 -(2,6-二甲基苯基)- N 2 -(吡啶-2-基甲基)草酰胺 (DMPPO) 被发现是铜催化的（杂）芳基卤化物与 1-炔烃偶联反应的更有效配体以前报道过的。仅需 3 mol% CuCl 和 DMPPO 即可在 100 °C（溴化物）和 80 °C（碘化物）下完成偶联。（杂）芳基和烷基取代的 1-炔烃在这些条件下都表现良好，导致内部炔烃的形成具有很大的多样性。
• Copper‐Catalyzed α‐Arylation of Nitroalkanes with (Hetero)aryl Bromides/Iodides
  作者：Jianqiang Huang、Taian Li、Xiaobiao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202315994

  日期：2024.2.12

  (hetero)aryl/alkenyl halides (Br, I) is described here. The method relies on using some newly developed oxalamide ligands, and gives coupling products in great diversity. Since the coupling products can be conveniently transformed into the corresponding α-(hetero)aryl amines, ketones, carboxylic acids and aldehydes, our method provides a highly competitive approach for preparing these compounds from readily

  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。