7-fluoro-3-phenylisoquinoline | 1135318-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1135318-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: ZYAXWDOJTGEZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 7-fluoro-3-phenylisoquinoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以48 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苄胺 在 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-fluoro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(<scp>i</scp>) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH₄OAc: elaboration to berberine and palmatine
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ob02641a

  日期：——

  A silver catalysed protocol for the synthesis of a wide range of isoquinolines from o-(1-alkynyl)arylaldehydes has been developed under mild conditions and elaborated to the synthesis of berberine and palmatine.

  一个银催化的方法已经在温和条件下开发出来，用于从o-(1-炔基)芳基醛合成各种异喹啉，并扩展到黄连碱和牛膝碱的合成。
• Facile Synthesis of 3-Substituted Isoquinolines Derivatives via Microwave-assisted Tandem Three-component Coupling Cyclization
  作者：Long Lin、Qiongyou Wu、Shaowei Huang、Guangfu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201100560

  日期：2012.5

  A novel three‐component reaction of o‐bromobenzaldehyde, terminal alkynes and tert‐butyl amine has been established, which proceeded smoothly to give 3‐substituted isoquinolines in good yields in the presence of palladium/copper catalysts under microwave irradiation.

  已经建立了邻溴苯甲醛，末端炔烃和叔丁基胺的新型三组分反应，该反应在钯/铜催化剂存在下，在微波辐射下，顺利进行，以高收率得到了3-取代的异喹啉。
• Study on the iodine-catalyzed reaction of 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide and 2-(arylethynyl)benzaldehydes
  作者：Wan-Chen Pan、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.007

  日期：2018.3

  At 60 °C in DMSO, the iodine-catalyzed reaction of 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide and 2-(arylethynyl)benzaldehydes led hydrazones. Increasing the reaction temperature to 100 °C, the amino and amido still indicated inactive, only the imine took part in the addition of acetylene bond to give 2-arylisoquinolines in high yields with the cleavage of N-N bond unexpectedly under metal-free conditions.

  在60°C的DMSO中，碘催化的3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳基乙炔基）苯甲醛的反应导致led。将反应温度提高至100°C，氨基和酰胺基仍然不活泼，只有亚胺参与乙炔键的添加，以高收率得到2-芳基异喹啉，在无金属条件下NN键意外地断裂。
• Copper-Catalyzed Domino Three-Component Benzannulation: Access to Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00195

  日期：2022.8.22

  We report herein the synthesis of isoquinolines through a copper(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, three molecules of terminal alkynes, 2-bromoaryl aldehydes (ketones), and acetamide react together, in a sequence including Sonogashira coupling, condensation, 6-endo-dig cyclization, elimination of acetic acid, and hydrolysis. In this reaction, isoquinolines with broad functional

  我们在此报告通过铜 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成异喹啉。在此转化过程中，末端炔烃、2-溴芳基醛（酮）和乙酰胺的三个分子一起反应，顺序包括 Sonogashira 偶联、缩合、6-endo-dig 环化、乙酸消除和水解。在该反应中，以乙酰胺为氮源，成功获得了具有广泛官能团耐受性的异喹啉，为有味和有毒的胺提供了替代品。