4-[2-(4-bromo-3-methylphenoxy)ethyl]-morpholine | 947410-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-(4-bromo-3-methylphenoxy)ethyl]-morpholine
• 英文别名: 4-[2-(4-bromo-3-methylphenoxy)ethyl]morpholine
• CAS: 947410-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: LYJFKUBXDZIFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-bromo-3-methylphenoxy)ethyl]-morpholine 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到4-{2-[3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系的氨基吡啶N氧化物，新型支架对p38丝裂原活化蛋白激酶的有效和选择性抑制。

  摘要：

  设计，合成和测试了一系列新的氨基吡啶N-氧化物抑制p38αMAP激酶的能力。这些化合物中的一些显示出人全血中LPS诱导的TNFα产生的显着减少。结构-活性关系研究表明，N-氧对于活性至关重要，并且可能是针对其他相关激酶的显着选择性的决定因素。化合物45被确定为有效的和选择性的p38α抑制剂，在功效和药代动力学之间具有适当的平衡。在急性炎症小鼠模型中证明了45的体内功效可降低TNFα水平（ED 50当在LPS给药前1.5 h口服时，LPS诱导的TNFα产生= 1 mg / kg）。口服给药（ED 50 = 4.5 mg / kg）时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了45的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm9008604
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯酚 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-[2-(4-bromo-3-methylphenoxy)ethyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/96072

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Pyridin-3-Amine Derivatives
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20110098298A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有通式(I)的p38丝裂原活化蛋白激酶的新抑制剂，以及制备它们的过程；包括它们的药物组合物；以及它们在治疗中的使用。
• BIARYL COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING A KINASE CASCADE
  申请人：Hangauer, JR. David G.

  公开号：US20100249130A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention relates to compounds of formula IB and methods for modulating one or more components of a kinase cascade using these compounds.

  本发明涉及公式IB的化合物以及使用这些化合物调节激酶级联中的一个或多个组分的方法。
• NEW PYRIDIN-3-AMINE DERIVATIVES
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP1987005A2

  公开（公告）日：2008-11-05
• [EN] NEW PYRIDIN-3-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRIDINE-3-AMINE
  申请人：ALMIRALL LAB

  公开号：WO2007096072A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs de la protéine kinase activée par le mitogène p38 ayant pour formule générale (I) ; des procédés pour leur préparation ; des compositions pharmaceutiques qui les comprennent ; et leur usage en thérapie.
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Aminopyridine <i>N</i>-Oxides, a Novel Scaffold for the Potent and Selective Inhibition of p38 Mitogen Activated Protein Kinase
  作者：Wenceslao Lumeras、Francisco Caturla、Laura Vidal、Cristina Esteve、Cristina Balagué、Adelina Orellana、María Domínguez、Ramón Roca、Josep M. Huerta、Núria Godessart、Bernat Vidal

  DOI：10.1021/jm9008604

  日期：2009.9.10

  A novel series of aminopyridine N-oxides were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit p38α MAP kinase. Some of these compounds showed a significant reduction in the LPS-induced TNFα production in human whole blood. Structure−activity relationship studies revealed that N-oxide oxygen was essential for activity and was probably a determinant factor for a marked selectivity against

  设计，合成和测试了一系列新的氨基吡啶N-氧化物抑制p38αMAP激酶的能力。这些化合物中的一些显示出人全血中LPS诱导的TNFα产生的显着减少。结构-活性关系研究表明，N-氧对于活性至关重要，并且可能是针对其他相关激酶的显着选择性的决定因素。化合物45被确定为有效的和选择性的p38α抑制剂，在功效和药代动力学之间具有适当的平衡。在急性炎症小鼠模型中证明了45的体内功效可降低TNFα水平（ED 50当在LPS给药前1.5 h口服时，LPS诱导的TNFα产生= 1 mg / kg）。口服给药（ED 50 = 4.5 mg / kg）时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了45的口服功效。