{2-[2-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile | 135250-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {2-[2-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 135250-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: KGADQSHHBNWQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[(4aR,12aR)-4a-ethyl-2,3,4,5,6,12a-hexahydro-1H-indolo[1,2-a][1,8]naphthyridin-7-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine

  摘要：

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。

  DOI：

  10.1039/c39910000462
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(1-benzyl-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以97%的产率得到{2-[2-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过正式的腈/给体-受体环丙烷[3 + 2]环化反应，可合成（+/-）goniomitine。

  摘要：

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol702376j

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Goniomitine via a Formal Nitrile/Donor−Acceptor Cyclopropane [3 + 2] Cyclization
  作者：Christian L. Morales、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol702376j

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of (+/-)-goniomitine has been accomplished in 17 linear steps with 5.2% overall yield starting from commercially available delta-valerolactam. A synthetic highlight includes the first application of a formal [3 + 2] cycloaddition between a highly functionalized nitrile and a donor-acceptor cyclopropane to prepare an indole nucleus. The use of a microwave reactor is shown to greatly

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。
• The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine
  作者：Seiichi Takano、Tsutomu Sato、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39910000462

  日期：——

  The first enantiocontrolled total synthesis of (–)-goniomitine, a new structural type of indole alkaloid of the Aspidosperma family isolated from the root bark of Gonioma malagasy, has been completed starting from a chiral cyclopentadienone synthon and establishes the absolute stereochemistry as 20R, 21S.

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。