2-(2-aminothiazol-4-ylidene)malononitrile | 203380-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-dicyanomethylene-4,5-dihydrothiazole；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 203380-75-0
• 化学式: C₆H₄N₄S
• 分子量: 164.191
• InChiKey: GSQPFXGLNZFQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350-360 °C
• 沸点：
  344.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(2-aminothiazol-4-ylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,6-amino-4-thioxo-4H-thiopyrano[4,3-d]thiazol-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  稠合噻唑对亲核试剂反应性的研究：具有潜在抗血吸虫活性的新型噻唑衍生物的合成

  摘要：

  就发病率和传染性而言，血吸虫病被认为是最重要的人类蠕虫感染之一（Chitsulo 等人 Acta Trop 2000, 77, 41；Engles 等人 Acta Trop 2002, 82, 139；Shelly 等人 Mol Biochem9 Parasitol 19 , 60, 93)。2-氨基-5-硝基噻唑衍生物已显示出对曼氏血吸虫（S. mansoni）和血吸虫（S. haematobium）的活性，但由于它们的毒性作用，我们合成了具有噻唑部分的杂芳胺的新衍生物。所需的噻唑衍生物通过 1 和 2 制备。在这项工作中，使用两批动物测试 10 种噻唑衍生物对血吸虫病的疗效。第一批瑞士白化鼠感染曼氏链球菌，按 5 × 50 mg/kg bw 处理第二批金仓鼠感染曼氏链球菌。以 5 × 100 mg/kg bw 处理 寄生虫学参数、生化研究和肉芽肿直径。结果表明，在曼氏链球菌感染小鼠的情况下，化合物

  DOI：

  10.1002/hc.20072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-亚氨基-2-噻唑啉盐酸盐 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(2-aminothiazol-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  稠合噻唑对亲核试剂反应性的研究：具有潜在抗血吸虫活性的新型噻唑衍生物的合成

  摘要：

  就发病率和传染性而言，血吸虫病被认为是最重要的人类蠕虫感染之一（Chitsulo 等人 Acta Trop 2000, 77, 41；Engles 等人 Acta Trop 2002, 82, 139；Shelly 等人 Mol Biochem9 Parasitol 19 , 60, 93)。2-氨基-5-硝基噻唑衍生物已显示出对曼氏血吸虫（S. mansoni）和血吸虫（S. haematobium）的活性，但由于它们的毒性作用，我们合成了具有噻唑部分的杂芳胺的新衍生物。所需的噻唑衍生物通过 1 和 2 制备。在这项工作中，使用两批动物测试 10 种噻唑衍生物对血吸虫病的疗效。第一批瑞士白化鼠感染曼氏链球菌，按 5 × 50 mg/kg bw 处理第二批金仓鼠感染曼氏链球菌。以 5 × 100 mg/kg bw 处理 寄生虫学参数、生化研究和肉芽肿直径。结果表明，在曼氏链球菌感染小鼠的情况下，化合物

  DOI：

  10.1002/hc.20072

文献信息

• On the reaction of 2-amino-4-thiazoliniminium salts with active methylene compounds
  作者：R. Flaig、H. Hartmann

  DOI：10.1007/bf00806970

  日期：1997.10

  The easily available 2-amino-4-thiazoliniminium salts 6 react with different types of active methylene compounds. Whereas 2-amino-4-cyanomethylene-4,5-dihydrothiazoles 13 and 14 are formed with malononitrile (11) or ethyl cyanoacetate (12) in the presence of bases, acetyl acetone (15) and ethyl acetic acetate (16) afford 2-amino-thiazolo[4,5-b]pyridines 21 and 22, resp. The structures of the new compounds 13, 14, 21 and 22 have been elucidated by means of analytical and spectroscopic methods and confirmed by some chemical reactions.
• Studies on the reactivity of fused thiazole toward nucleophilic reagents: Synthesis of new thiazolo-derivatives of potential antischistosomal activity
  作者：Fatma M. Manhi、Madiha R. Mahmoud

  DOI：10.1002/hc.20072

  日期：——

  Schistosomiasis is considered one of the most important human helminth infection in terms of morbidity and infectivity (Chitsulo et al. Acta Trop 2000, 77, 41; Engles et al. Acta Trop 2002, 82, 139; Shelly et al. Mol Biochem Parasitol 1993, 60, 93). Derivatives of 2-amino-5-nitrothiazoles have shown activity against Schistosoma mansoni (S. mansoni) and Schistosoma haematobium (S. haematobium), but

  就发病率和传染性而言，血吸虫病被认为是最重要的人类蠕虫感染之一（Chitsulo 等人 Acta Trop 2000, 77, 41；Engles 等人 Acta Trop 2002, 82, 139；Shelly 等人 Mol Biochem9 Parasitol 19 , 60, 93)。2-氨基-5-硝基噻唑衍生物已显示出对曼氏血吸虫（S. mansoni）和血吸虫（S. haematobium）的活性，但由于它们的毒性作用，我们合成了具有噻唑部分的杂芳胺的新衍生物。所需的噻唑衍生物通过 1 和 2 制备。在这项工作中，使用两批动物测试 10 种噻唑衍生物对血吸虫病的疗效。第一批瑞士白化鼠感染曼氏链球菌，按 5 × 50 mg/kg bw 处理第二批金仓鼠感染曼氏链球菌。以 5 × 100 mg/kg bw 处理 寄生虫学参数、生化研究和肉芽肿直径。结果表明，在曼氏链球菌感染小鼠的情况下，化合物