5-[(4E)-1,5-dimethyl-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl]-2-cyclopenten-1-one | 221298-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(4E)-1,5-dimethyl-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl]-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-6-(2-oxocyclopent-3-en-1-yl)hept-2-enoate
• CAS: 221298-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XKVHOYFAPSSYSF-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4E)-1,5-dimethyl-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl]-2-cyclopenten-1-one 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氧气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R,5R,6S,9R,13R)-2,6-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.2.0^1,5.0^6,13]tridecane-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of the Tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane Ring System by Intramolecular Double Michael Reaction:  Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-8,14-Cedranediol and (±)-8,14-Cedranoxide

  摘要：

  It was observed that the synthesis of tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane 10 can be performed effectively by the intramolecular double Michael reaction of 5-(5-methoxycarbonyl-4-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one (9). Highly stereocontrolled total syntheses of(+/-)-8, 14-cedranediol (2) and (+/-)-8,14-cedranoxide (1) were accomplished by the application of this methodology. Heating 5-(1,5-dimethyl-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl)-2-cyclopenten-1-one (15) with TMSCl, Et3N, and ZnCI2 in o-dichlorobenzene at 150 degrees C provided (+/-)-(1R*, 2R*, 5R*, 6R*, 7S*)-2,6-dimethyl-6-ethoxycarbonyltricyclo[5.2.1.0(1,5)]- decan-9-one (16) as a single isomer. The product 16 was stereoselectively converted into the above cedranoids 2 and 1 through ring expansion chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo981996n
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylbutyl)cyclopentan-1-one 在 palladium diacetate 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-[(4E)-1,5-dimethyl-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl]-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体选择性地合成（±）-双癸二醇

  摘要：

  使用分子内双迈克尔反应，实现了（±）-香木二醇（7）的全合成。将烯酮10与ZnCl 2，Et 3 N和TMSCl一起加热，得到三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烷9，其为单一非对映异构体，其转化为（±）-二癸二醇（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01126-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-cedranediol via intramolecular double michael reaction
  作者：Kei Makita、Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01126-x

  日期：1997.7

  Total synthesis of (±)-cedranediol (7) was achieved using intramolecular double Michael reaction. Heating the enone 10 together with ZnCl2, Et3N, and TMSCl gave the tricyclo[5.2.1.01,5]decane 9 as a single diastereomer, which was converted into (±)-cedranediol (7).

  使用分子内双迈克尔反应，实现了（±）-香木二醇（7）的全合成。将烯酮10与ZnCl 2，Et 3 N和TMSCl一起加热，得到三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烷9，其为单一非对映异构体，其转化为（±）-二癸二醇（7）。
• Facile Construction of the Tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane Ring System by Intramolecular Double Michael Reaction:  Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-8,14-Cedranediol and (±)-8,14-Cedranoxide
  作者：Masataka Ihara、Kei Makita、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/jo981996n

  日期：1999.2.1

  It was observed that the synthesis of tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane 10 can be performed effectively by the intramolecular double Michael reaction of 5-(5-methoxycarbonyl-4-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one (9). Highly stereocontrolled total syntheses of(+/-)-8, 14-cedranediol (2) and (+/-)-8,14-cedranoxide (1) were accomplished by the application of this methodology. Heating 5-(1,5-dimethyl-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl)-2-cyclopenten-1-one (15) with TMSCl, Et3N, and ZnCI2 in o-dichlorobenzene at 150 degrees C provided (+/-)-(1R*, 2R*, 5R*, 6R*, 7S*)-2,6-dimethyl-6-ethoxycarbonyltricyclo[5.2.1.0(1,5)]- decan-9-one (16) as a single isomer. The product 16 was stereoselectively converted into the above cedranoids 2 and 1 through ring expansion chemistry.