6,8-diacetoxy-3-methylisocoumarin | 151445-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-diacetoxy-3-methylisocoumarin
• 英文别名: (8-Acetyloxy-3-methyl-1-oxoisochromen-6-yl) acetate
• CAS: 151445-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: UBWCUFSKYQNWJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diacetoxy-3-methylisocoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 saccharonol A
  参考文献：
  名称：

  Oxford; Raistrick, Biochemical Journal, 1933, vol. 27, p. 634,644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,8-diacetoxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶环支架启发枝孢菌素类似物抑制恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶

  摘要：

  本研究重点是针对恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶（ Pf KRS）的哌啶环启发枝孢菌素抑制剂的合成和结构分析。该系列保留了针对人类对应物的选择性，但观察到用哌啶取代四氢吡喃部分会降低效力。 Cla−B 和 Cla−C 与Pf KRS 的共晶揭示了关键的相互作用和环重新调整，从而允许药物结合和抑制酶。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100212

文献信息

• Heterologous Expression and Product Identification of<i>Colletotrichum lagenarium</i>Polyketide Synthase Encoded by the<i>PKS1</i>Gene Involved in Melanin Biosynthesis
  作者：Isao FUJII、Yuichiro MORI、Akira WATANABE、Yasuyuki KUBO、Gento TSUJI、Yutaka EBIZUKA

  DOI：10.1271/bbb.63.1445

  日期：1999.1

  The Colletotrichum lagenarium PKS1 gene was expressed in the heterologous fungal host, Aspergillus oryzae, under the starch-inducible α-amylase promoter to identify the direct product of polyketide synthase (PKS) encoded by the PKS1 gene. The main compound produced by an A. oryzae transformant was isolated and characterized to be 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene (T4HN) as its tetraacetate. Since the PKS1 gene was cloned from C. lagenarium to complement the nonmelanizing albino mutant, T4HN was assumed to be an initial biosynthetic intermediate, and thus the product of the PKS reaction, but had not been isolated from the fungus. The production of T4HN by the PKS1 transformant unambiguously identified the gene to encode a PKS of pentaketide T4HN. In addition, tetraketide orsellinic acid and pentaketide isocoumarin were isolated, the latter being derived from a pentaketide monocyclic carboxylic acid, as by-products of the PKS1 PKS reaction. Production of the pentaketide carboxylic acid provided insights into the mechanism for the PKS1 polyketide synthase reaction to form T4HN.

  Colletotrichum lagenarium的PKS1基因在异源真菌宿主——米曲霉（Aspergillus oryzae）中表达，采用淀粉诱导的α-淀粉酶启动子，以识别PKS1基因编码的聚酮合酶（PKS）直接产物。通过分离和表征，从A. oryzae转化株中产生的主要化合物被鉴定为1,3,6,8-四羟基萘（T4HN），其四乙酸酯形式存在。由于PKS1基因是从C. lagenarium中克隆出来的，用于补充非黑色素化的白化突变体，因此T4HN被假定为初始生物合成中间体，因此被认为是PKS反应的产物，但尚未从真菌中分离出来。PKS1转化株生产的T4HN明确识别了该基因编码一种五聚酮T4HN的PKS。此外，还分离出了四聚酮或塞林酸和五聚酮异香豆素，后者来源于一种五聚酮单环羧酸，作为PKS1 PKS反应的副产物。五聚酮羧酸的生成为PKS1聚酮合酶反应形成T4HN的机制提供了见解。
• Ayer, William A.; Attah-Poku, Samuel K.; Browne, Lois M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 765 - 769
  作者：Ayer, William A.、Attah-Poku, Samuel K.、Browne, Lois M.、Orszanska, Helena

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of <i>Plasmodium falciparum</i> Lysyl‐tRNA Synthetase via a Piperidine‐Ring Scaffold Inspired Cladosporin Analogues
  作者：Palak Babbar、Mizuki Sato、Yogavel Manickam、Siddhartha Mishra、Karl Harlos、Swati Gupta、Suhel Parvez、Haruhisa Kikuchi、Amit Sharma

  DOI：10.1002/cbic.202100212

  日期：2021.7.15

  cladosporin inhibitors against Plasmodium falciparum lysyl-tRNA synthetase (PfKRS). The series retains selectivity against its human counterpart but it was observed that replacing the tetrahydropyran moiety by piperidine reduces potency. Co-crystals of Cla−B and Cla−C with PfKRS reveal key interactions and loop readjustments that allow drug binding and inhibition of the enzyme.

  本研究重点是针对恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶（ Pf KRS）的哌啶环启发枝孢菌素抑制剂的合成和结构分析。该系列保留了针对人类对应物的选择性，但观察到用哌啶取代四氢吡喃部分会降低效力。 Cla−B 和 Cla−C 与Pf KRS 的共晶揭示了关键的相互作用和环重新调整，从而允许药物结合和抑制酶。
• Oxford; Raistrick, Biochemical Journal, 1933, vol. 27, p. 634,644
  作者：Oxford、Raistrick

  DOI：——

  日期：——