1'-benzyl-6-chlorospiro<4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin>-2(1H)-one | 85732-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-6-chlorospiro<4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin>-2(1H)-one
• 英文别名: 1'-benzyl-6-chlorospiro<4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin>2(1H)-one；1'-benzyl-6-chlorospiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one；1'-benzyl-6-chlorospiro[1H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidine]-2-one
• CAS: 85732-38-3
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 342.825
• InChiKey: WYSJDLJNMLTLFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271.1-273.0 °C
• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-6-chlorospiro<4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin>-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1'-[1-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]spiro[1H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺哌啶。I.1′-取代的螺[4H-3，1-苯并恶嗪-4，4′-哌啶] -2（1H）-一衍生物的合成及其抗高血压活性的评价。

  摘要：

  已开发出4-(2-氨基苯基)-4-羟基哌啶衍生物的通用合成方法。文中描述了这些衍生物在合成1'-取代的螺[4H-3, 1-苯并噁嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物中的应用，并报告了这些产品的抗高血压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1129
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1'-benzyl-6-chlorospiro<4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin>-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺哌啶。I.1′-取代的螺[4H-3，1-苯并恶嗪-4，4′-哌啶] -2（1H）-一衍生物的合成及其抗高血压活性的评价。

  摘要：

  已开发出4-(2-氨基苯基)-4-羟基哌啶衍生物的通用合成方法。文中描述了这些衍生物在合成1'-取代的螺[4H-3, 1-苯并噁嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物中的应用，并报告了这些产品的抗高血压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1129

文献信息

• Reaction of spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and related compounds with phosphorus oxychloride.
  作者：HARUKI TAKAI、HIROYUKI OBASE、MASAYUKI TERANISHI

  DOI：10.1248/cpb.34.1901

  日期：——

  Treatment of spiro[4H-3, 1-benzoxazine-4, 4'-piperidin]-2(1H)-one derivatives with POCl3 yielded 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 9-diazaphenanthrene derivatives through a novel rearrangment. The reaction is suggested to processed via the formation of an isocyanate by dehydrative cleavage of the oxazinone ring with POCl3. It was also found that treatment of 4-(2-methoxycarbonylamino-phenyl)-1, 2, 5, 6-tetrahydropyridine derivatives with trichlorosilane/triethylamine gave the corresponding 10-oxo-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-2, 9-diazaphenanthrene derivatives.

  用 POCl3 处理螺[4H-3, 1-苯并恶嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物，通过一种新的重排反应生成了 1, 2, 3, 4-四氢-2, 9-二氮菲衍生物。该反应是通过 POCl3 脱水裂解噁嗪酮环形成异氰酸酯而进行的。研究还发现，用三氯硅烷/三乙胺处理 4-（2-甲氧基羰基氨基苯基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物，可得到相应的 10-氧代-1，2，3，4，9，10-六氢-2，9-二氮菲衍生物。
• TAKAI, HARUKI;OBASE, HIROYUKI;TERANISHI, MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 5, 1901-1906
  作者：TAKAI, HARUKI、OBASE, HIROYUKI、TERANISHI, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, HARUKI;OBASE, HIROYUKI;TERANISHI, MASAYUKI;KARASAWA, AKIRA;KUBO, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 1129-1139
  作者：TAKAI, HARUKI、OBASE, HIROYUKI、TERANISHI, MASAYUKI、KARASAWA, AKIRA、KUBO, K+

  DOI：——

  日期：——
• Novel piperidine derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0070171B1

  公开（公告）日：1986-10-15
• Spiropiperidines. I. Synthesis of 1'-substituted spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and evaluation of their antihypertensive activity.
  作者：HARUKI TAKAI、HIROYUKI OBASE、MASAYUKI TERANISHI、AKIRA KARASAWA、KAZUHIRO KUBO、KATSUICHI SHUTO、YUTAKA KASUYA、MAKIKO HASHIKAMI、NAOKO KARASHIMA、KOKI SHIGENOBU

  DOI：10.1248/cpb.33.1129

  日期：——

  General synthetic methods for the preparation of 4-(2-aminophenyl)-4-hydroxypiperidine derivatives have been developed. The application use of these derivatives in the synthesis of 1'-substituted spiro [4H-3, 1-benzoxazine-4, 4'-piperidin]-2 (1H)-one derivatives is described, and the antihypertensive activity of the products is also reported.

  已开发出4-(2-氨基苯基)-4-羟基哌啶衍生物的通用合成方法。文中描述了这些衍生物在合成1'-取代的螺[4H-3, 1-苯并噁嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物中的应用，并报告了这些产品的抗高血压活性。