(S)-<3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxopropyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 118388-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-<3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxopropyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)hexahydrophenylalanine bromomethyl ketone；(S)-[3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxopropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2S)-4-bromo-1-cyclohexyl-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 118388-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₆BrNO₃
• 分子量: 348.28
• InChiKey: SZDJKVCTXZEIKA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-<3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxopropyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有等位性取代连接P3和P2位的酰胺键。

  摘要：

  已经制备了具有13个连接P3和P2位置的不同等排体的肾素抑制剂。讨论了这些化合物表现出的合成途径和体外活性。两种最有效的化合物47和48包含羟乙烯等排物psi [CHOHCH2]，IC50值分别为61和22 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00164a058
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 在 N-甲基哌啶 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-<3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxopropyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有等位性取代连接P3和P2位的酰胺键。

  摘要：

  已经制备了具有13个连接P3和P2位置的不同等排体的肾素抑制剂。讨论了这些化合物表现出的合成途径和体外活性。两种最有效的化合物47和48包含羟乙烯等排物psi [CHOHCH2]，IC50值分别为61和22 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00164a058

文献信息

• Novel Solution- and Solid-Phase Syntheses of Heterocyclic Systems
  作者：Gaelle Cabon、Berangere Gaucher、Aline Gegout、Sophie Heulle、Thierry Masquelin

  DOI：10.2533/000942903777679280

  日期：——

  Heterocyclic compounds are an attractive source of screening library structures because they possess varied structural diversity and can exhibit potent biological activity. In this context, we present some of our new and versatile approaches to rapid and efficient syntheses of pharmacologically relevant core structures. These include: combination of both solution- and solid-phase processes in the synthesis of pyrazolo[1,5-a]-[1,3,5]-triazin-4-ones and pyrazolo[1,5-a]-[1,3,5]-triazines; parallel, multi-generation synthesis of highly functionalized heterocyclic compounds in solution; a multi-step synthesis of 2,5-diketopiperazine on solid support taking advantage of a bicyclic ?-lactam scaffold, and a combined solid- and solution-phase synthesis of a new class of 2,4-diaminothiazoles.

  杂环化合物是筛选库结构的有吸引力的来源，因为它们具有多样的结构多样性并且可能表现出强大的生物活性。在这个背景下，我们提出了一些新的和多功能的方法，用于快速、高效地合成药理学相关的核心结构。这些方法包括：在合成吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三唑酮和吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三嗪时结合溶液相和固相过程；在溶液中并行、多代合成高度官能化的杂环化合物；利用双环β-内酰胺支架在固相上多步合成2,5-二酮哌嗪；以及结合固相和溶液相合成一类新的2,4-二氨基噻唑化合物。
• Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0264795A2

  公开（公告）日：1988-04-27

  Neue Aminosäurederivate der Formel I X-Z-NR²-CHR³-CHOH-(CH₂)n-NR⁴-E-Y      I worin X, Z, R², R³, R⁴, E, Y und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新型氨基酸衍生物 X-Z-NR²-CHR³-CHOH-(CH₂)n-NR⁴-E-Y I 其中 X、Z、R²、R³、R⁴、E、Y 和 n 具有权利要求 1 中给出的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• Design and synthesis of novel FKBP inhibitors
  作者：James R. Hauske、Peter Dorff、Susan Julin、Joseph DiBrino、Robin Spencer、Rebecca Williams

  DOI：10.1021/jm00101a005

  日期：1992.11

  Small molecule FKBP inhibitors were prepared with inhibitory activity ranging from micromolar to nanomolar. The design of these inhibitors derives from a structural analysis of the substrates for FKBP and cyclophilin. As a consequence of this analysis two key observations were made, namely: (1) amino ketone moieties are suitable as FKBP recognition elements at the P1-P1' site and (2) the P3'-P4' site will accept a trans-olefin as a suitable mimetic of a peptide moiety. The preparation of these non-peptide inhibitors is readily accomplished by a protocol which includes the synthesis of chiral propargylic amines and their subsequent conversion into vinyl zirconium reagents.
• RADDATZ, PETER;SCHMITGES, CLAUS J.;MINCK, KLAUS OTTO
  作者：RADDATZ, PETER、SCHMITGES, CLAUS J.、MINCK, KLAUS OTTO

  DOI：——

  日期：——
• Renin inhibitors containing isosteric replacements of the amide bond connecting the P3 and P2 sites
  作者：James S. Kaltenbronn、J. P. Hudspeth、E. A. Lunney、B. M. Michniewicz、E. D. Nicolaides、J. T. Repine、W. H. Roark、M. A. Stier、F. J. Tinney

  DOI：10.1021/jm00164a058

  日期：1990.2

  Renin inhibitors having 13 different isosteres connecting the P3 and P2 positions have been prepared. Synthetic routes and in vitro activity exhibited by these compounds are discussed. The two most potent compounds, 47 and 48, contained the hydroxyethylene isostere, psi [CHOHCH2], and had IC50 values of 61 and 22 nM, respectively.

  已经制备了具有13个连接P3和P2位置的不同等排体的肾素抑制剂。讨论了这些化合物表现出的合成途径和体外活性。两种最有效的化合物47和48包含羟乙烯等排物psi [CHOHCH2]，IC50值分别为61和22 nM。