N-(2-bromo-4-triethylsilyloxyphenyl)acetamide | 487047-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-triethylsilyloxyphenyl)acetamide
• CAS: 487047-54-1
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₂Si
• 分子量: 344.324
• InChiKey: PDQKUDUFDJSKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Tributylstannanyl-but-3-enoic acid methyl ester 、 N-(2-bromo-4-triethylsilyloxyphenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 methyl (E)-4-(2-acetamido-5-triethylsilyloxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  可烯化的乙烯基醌酰亚胺的杂环环化。来自热6pi-电环化的二氢喹啉和喹啉，以及来自光化学环化的吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]可烯化的乙烯基醌单和二酰亚胺底物通过热电环化反应生成受保护的6-羟基和6-氨基二氢喹啉。芳香化以定量产率提供相应的喹啉。醌单酰亚胺底物经过干净的光化学转化为5-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol026849x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基苯酚 在 咪唑 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-bromo-4-triethylsilyloxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可烯化的乙烯基醌酰亚胺的杂环环化。来自热6pi-电环化的二氢喹啉和喹啉，以及来自光化学环化的吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]可烯化的乙烯基醌单和二酰亚胺底物通过热电环化反应生成受保护的6-羟基和6-氨基二氢喹啉。芳香化以定量产率提供相应的喹啉。醌单酰亚胺底物经过干净的光化学转化为5-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol026849x

文献信息

• Heterocycle Annulation of Enolizable Vinyl Quinone Imides. Dihydroquinolines and Quinolines from Thermal 6π-Electrocyclizations and Indoles from Photochemical Cyclizations
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/ol026849x

  日期：2002.11.1

  text] Enolizable vinyl quinone mono- and diimide substrates yield protected 6-hydroxy and 6-amino dihydroquinolines by thermal electrocyclization. Aromatization provides the corresponding quinolines in quantitative yields. The quinone monoimide substrates undergo clean photochemical conversion to 5-hydroxy indoles.

  [反应：见正文]可烯化的乙烯基醌单和二酰亚胺底物通过热电环化反应生成受保护的6-羟基和6-氨基二氢喹啉。芳香化以定量产率提供相应的喹啉。醌单酰亚胺底物经过干净的光化学转化为5-羟基吲哚。