3-(5-氯-吡啶-2-基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸 | 43200-83-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(5-氯-吡啶-2-基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸
• 中文别名: 佐匹克隆杂质6
• 英文名称: 3-((5-chloropyridin-2-yl)carbamoyl)pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(5-chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-pyrazine-2-carboxylic acid；3-{[(5-chloropyridin-2-yl)amino]carbonyl}pyrazine-2-carboxylic acid；3-{[(5-chloropyridin-2-yl)amino]carbonyl}pyrazin-2-carboxylic acid；3-(5-chloropyridin-2-yl)-carbamoylpyrazine-2-carboxylic acid；3-(5-chloropyrid-2-yl)carbamoyl-pyrazine-2-carboxylic acid；3-[(5-Chloropyridin-2-yl)carbamoyl]pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 43200-83-5
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₃
• 分子量: 278.655
• InChiKey: IFJKAXKRMIJQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  41.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-氯-吡啶-2-基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 右佐匹克隆
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126105

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 2,3-吡嗪二酸酐 以in resulting the product, 3-(5-chloropyrid-2-yl)carbamoyl-pyrazine-2-carboxylic acid (III)的产率得到3-(5-氯-吡啶-2-基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of eszopiclone

  摘要：

  本发明涉及一种制备6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-氧-5H-吡咯烷并[3,4-b]吡嗪-5-基-4-甲基哌嗪-1-羧酸酯，也称为唑吡克隆的方法。本发明进一步描述了一种有效的方法，用于将唑吡克隆分解为其对映体（eszopiclone和（R）-zopiclone），并提供了一种（R）-zopiclone的回收方法。制备（S）-6（S）-6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-氧-5H-吡咯烷并[3,4-b]吡嗪-5-基-4-甲基哌嗪-1-羧酸酯（eszopiclone）的方法包括以下步骤：在室温下将2-氨基5-氯吡啶与吡嗪-2,3-二羧酸酐反应，得到3-(5-氯吡啶-2-基)氨基甲酰基-2-吡嗪-2-羧酸；在第二惰性有机溶剂中环化3-(5-氯吡啶-2-基)氨基甲酰基-2-吡嗪-2-羧酸，得到6-(5-氯吡啶-2-基)5,7-二氧代-5,6-二氢吡咯烷并[3,4-b]-吡嗪；将6-(5-氯吡啶-2-基)5,7-二氧代-5,6-二氢吡咯烷并[3,4-b]-吡嗪还原，得到6-(5-氯吡啶-2-基)-5-羟基-7-氧-5,6-二氢吡咯烷并[3,4-b]吡嗪；在第三有机溶剂中，在三乙胺的存在下，加入催化量的酰化催化剂，与1-氯羰基-4-甲基哌嗪盐酸盐反应，得到混合型唑吡克隆；将唑吡克隆从烷基酯溶剂中结晶，然后在适当的醇或其混合物中纯化；通过用(+)-O-O′双苯甲酰酒石酸处理混合型唑吡克隆来分解唑吡克隆，从而得到eszopiclone。

  公开号：

  US07786304B2

文献信息

• 一种N-取代吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二 酮的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN106220630B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明涉及一种右佐匹克隆中间体N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备方法，特别是6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑5H‑吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备。本发明以三光气/三苯基氧膦为反应试剂制备N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮，由于产品为结晶固体，微溶于有机溶剂，而催化剂溶于有机溶剂，因此直接抽滤即可得产品，后处理方便；且母液可直接连续套用多次，实现了芳基基氧磷和溶剂的循环套用，具有操作简单、反应条件温和、收率较高，“三废”量少等优点，从源头上避免了氯化亚砜、氯甲酸酯等强腐蚀剧毒试剂的使用，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Cyclic Iminocarbamates And Their Use
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20080214533A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention relates to novel cyclic iminocarbamates of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, Z, and n have the meanings recited in the description, to a method for the production thereof, to pharmaceutical compositions containing such materials, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic diseases using them.

  本发明涉及一种新型环状亚胺基氨基甲酸酯，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、A、Z和n的含义如说明书所述，以及一种制备它们的方法，包含这种材料的药物组合物，以及使用它们治疗和/或预防血栓栓塞性疾病的方法。
• Pyrazinedicarboxamides and their use
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20060287315A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to novel pyridinedicarboxamides, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular thromboembolic disorders.

  本发明涉及新型吡啶二甲酰胺、其制备方法、用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病的用途。
• Preparation Of Zopiclone And Its Enantiomerically Enriched Isomer
  申请人：Tyagi Om Dutt

  公开号：US20100056785A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Present invention relates to an improved process for the preparation of Zopiclone and its enantiomerically enriched isomer (Eszopiclone). 6-(5-Chloropyridin-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazine is reacted with 1-chloro-carbonyl-4-methylpiperazine in the presence of alkali earth metal carbonates, hydroxides or oxides in a solvent medium to give Zopiclone. It is reacted with optically active acid in a mixture of water and water miscible organic solvent followed by work up to give Eszopiclone. The present invention also relates to process for the conversion of (R) or (S) Zopiclone to 6-(5-chloropyrid-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydro-pyrrolo-[3,4-b]-pyrazine of the intermediate which can be converted to racemic Zopiclone.

  本发明涉及一种改进的制备Zopiclone及其对映富集异构体（Eszopiclone）的过程。将6-(5-氯吡啶-2-基)-5-羟基-7-氧代-5,6-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪与1-氯甲酰-4-甲基哌嗪在碱土金属碳酸盐、氢氧化物或氧化物的溶剂介质中反应，得到Zopiclone。它与光学活性酸在水和水亲和性有机溶剂的混合物中反应，然后进行后处理，得到Eszopiclone。本发明还涉及将（R）或（S）Zopiclone转化为中间体6-(5-氯吡啶-2-基)-5-羟基-7-氧代-5,6-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪的过程，该中间体可以转化为外消旋Zopiclone。
• 一种6-(5-氯-2-吡啶基)-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮的制备方法
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN114685508A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及一种6‑(5‑氯‑2‑吡啶基)‑吡咯并[3,4‑b]吡嗪‑5,7‑二酮的制备方法，所述方法，步骤如下：步骤A.将3‑((5‑氯吡啶‑2‑基)氨甲酰基)吡嗪‑2‑羧酸，乙酸酐加入反应瓶中，搅拌加热至120‑150℃，待反应液逐渐澄清后继续搅拌，降温至‑5‑5℃保温0.5‑3小时，得到反应产物；步骤B将步骤A得到的反应产物过滤，冰乙酸洗涤滤饼，干燥后，即得；所述方法，反应式如下：