7-fluoro-3-(hydroxyamino)indol-2-one | 143884-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-3-(hydroxyamino)indol-2-one
• 英文别名: 7-fluoro-1H-indole-2,3-dione 3-oxime；7-fluoroisatin 3-oxime；7-fluoroisatin oxime；7-fluoro-3-(hydroxyimino)indoline-2-one
• CAS: 143884-84-8
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• mdl: MFCD02951896
• 分子量: 180.138
• InChiKey: NTVMSTRPGVBVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-3-(hydroxyamino)indol-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 吉莫斯特 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert-butyl 5a-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-9-fluoro-2-oxo-4-phenyl-2,3,3a,5a-tetrahydro-10H-furo[2',3':3,4]pyrrolo[3,2-b]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物硝酮与联烯酸酯的级联反应一步合成氢吡咯并[3,2-b]吲哚

  摘要：

  Hydropyrrolo[2,3- b ]indole 是一种特殊的二氢吲哚基序，而其类似物 hydropyrrolo[3,2- b ]indole 则鲜为人知。在此，我们开发了羟吲哚衍生的硝酮与联烯酸酯的级联反应，提供了四环氢吡咯并 [3,2- b ] 吲哚支架的直接途径。多个 C-C/C-X 键的形成和裂解可以在温和条件下使用一种简单的催化剂 (Gimeracil) 在一个合成步骤中实现。反应途径可能涉及作为关键中间体的螺氢氮杂酮的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03349
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-fluoro-3-(hydroxyamino)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223

文献信息

• Compounds and Uses Thereof - 848
  申请人：Chang Hui-Fang

  公开号：US20080318943A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo-hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined in the specification. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of anxiety disorders, schizophrenia, cognitive disorders, and/or mood disorders.

  本发明涉及具有下面结构式I的新化合物：及其药用盐、互变异构体或体内水解前体，其组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。这些新化合物提供了治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍的方法。
• Copper-Catalyzed Carbonyl Group Controlled Coupling of Isatin Oximes with Arylboronic Acids To Prepare <i>N</i> -Aryloxindole Nitrones
  作者：Xue-Ling Mo、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.201701324

  日期：2018.1.17

  prepared in good to excellent yields by copper-catalyzed coupling of N-unprotected isatin oximes with aryl boronic acids under mild reaction conditions. The reaction was tolerant various arylboronic acids with diverse sensitive functional groups. Detailed studies showed that the carbonyl group in isatin oximes might be served as a carbonyl ligand or a controlled group playing important roles in the formation

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。
• Copper-Catalyzed Selective <i>N</i>-Vinylation of 3-(Hydroxyimino)indolin-2-ones with Alkenyl Boronic Acids: Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones and Spirooxindoles
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Qing Liu、Xiao-Pan Ma、Yu Feng、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00620

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed selective cross-coupling reaction of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with alkenyl boronic acids to access (E)-N-vinyl oxindole nitrones has been achieved under mild conditions. The studies showed that catalytic copper salt selectively gave mono N-vinylation products, while 2.0 equiv of copper salt provided double N-vinylation products. The control experiments revealed that the carbonyl

  在温和的条件下，铜催化了3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性交联反应，以使其进入（E）-N-乙烯基氧吲哚腈。研究表明，催化铜盐选择性生成单N-乙烯基化产物，而2.0当量的铜盐则提供双N-乙烯基化产物。对照实验表明3-（羟基亚氨基）吲哚-2-酮中的羰基对N-乙烯基化起重要作用。此外，在热条件下，可以将制备的N-乙烯基氧吲哚硝酮以良好的产率转化为螺硫辛多。
• Process for preparing isatins with control of side-product formation
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20060247442A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods and kits for preventing or minimizing the formation of isatin oximes during formation of an isatin from an isonitrosoacetanilide are provided. Also provided are methods and kits for preventing or minimizing the formation of isatin oxime impurities after formation of an isatin from an isonitrosoacetanilide by using a decoy agent in the quenching and/or extraction steps. The isatins can be prepared using a decoy agent and desirably a strong acid. Further provided are methods for preparing isatin oximes.

  提供了一种防止或最小化在从异硝基乙酰苯胺制备异吲哚时形成异吲哚肟的方法和试剂盒。还提供了一种使用诱饵剂在淬灭和/或提取步骤中防止或最小化从异硝基乙酰苯胺制备异吲哚后形成异吲哚肟杂质的方法和试剂盒。可以使用诱饵剂和强酸制备异吲哚。还提供了制备异吲哚肟的方法。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxindole Nitrones through a Metal-Free Selective <i>N</i>-Arylation Process
  作者：Si-Yi Wu、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02774

  日期：2017.3.17

  An efficient selective N-arylation of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with diaryliodonium salts to prepare (Z)-N-aryl oxindole nitrones has been achieved under simple base-mediated conditions. The reaction tolerated a variety of diaryliodonium salts with diverse and sensitive functional groups. Studies on the oxime structures revealed that the pyrroline ring and carbonyl group in 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones played important roles in the selective N-arylation process. The N-aryl oxindole nitrones could be prepared rapidly and easily at the gram scale.