3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 866892-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(5-bromo-3-indolyl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；1-Propanone, 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 866892-99-1
• 化学式: C₂₃H₁₇BrClNO
• 分子量: 438.751
• InChiKey: WWUKYURDFYXBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  616.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四溴化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导卤素键辅助吲哚和查耳酮的傅克反应

  摘要：

   利益冲突 没有需要声明的冲突。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400255

文献信息

• Chlorotrimethylsilane: A Powerful Lewis Acidic Catalyst in Michael‐Type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Enones
  作者：Li‐Wen Xu、Wei Zhou、Lei Yang、Chun‐Gu Xia

  DOI：10.1080/00397910701544737

  日期：2007.9.1

  silicon Lewis acid catalyst in catalyzing the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles and chalcones to afford corresponding 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields. The method is metal‐free, has mild reaction conditions, and generates good yields of products with greater selectivity, which make it a useful and attractive process for the synthesis of different indole derivatives

  摘要 催化量的三甲基氯硅烷 (TMSCl) 被发现是一种有效的硅路易斯酸催化剂，可催化吲哚和查耳酮的迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨反应，以良好到优异的产率提供相应的 3-取代吲哚衍生物。该方法不含金属，反应条件温和，产物收率高，选择性更高，是合成不同吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。
• Palladium-Catalyzed Michael Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Guang Wang、Wei-Jun Li、Xu-Feng Lin、Jun Wang、Guo-Liang Li

  DOI：10.1055/s-2005-871952

  日期：——

  The PdCl 2 (CH 3 CN) 2 -catalyzed Michael addition reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF 4 ]) to afford the corresponding 3-alkylated indolesin good yields is described. The catalyst system PdCl 4 (CH 3 CN) 2 /[bmim][BF 4 ] can be recovered and reused.

  PdCl 2 (CH 3 CN) 2 催化吲哚与α,β-不饱和酮在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([bmim][BF 4 ])中的迈克尔加成反应，得到相应的3-烷基化化合物描述了吲哚辛的良好收率。催化剂体系PdCl 4 (CH 3 CN) 2 /[bmim][BF 4 ]可以回收和再利用。
• Efficient Conjugate Addition of 1H-Indoles to Electron-Deficient Olefins Catalyzed by Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate (NaHSO4 ⋅ SiO2)
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、K. Damodar、K. Ravinder Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200790040

  日期：2007.2

  A simple, mild, rapid, and highly efficient method for the conjugate addition of 1H-indoles to electron-deficient olefins has been developed using NaHSO4 ⋅ SiO2 as heterogeneous catalyst. The conversion proceeds at room temperature, and the corresponding Michael adducts are formed in good-to-excellent yields.

  使用NaHSO 4  ·SiO 2作为非均相催化剂，开发了一种简单，温和，快速和高效的方法，用于将1 H-吲哚共轭添加到缺电子烯烃中。转化在室温下进行，并以良好至优异的产率形成相应的迈克尔加合物。
• Kan war, Deepika; Rani, Rashmi; Agarwal, Jyoti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1290 - 1299
  作者：Kan war, Deepika、Rani, Rashmi、Agarwal, Jyoti、Peddinti, Rama Krishna

  DOI：——

  日期：——