(2S)-2-[(1R)-3-oxocyclopentyl]propanoic acid | 163439-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1R)-3-oxocyclopentyl]propanoic acid
• CAS: 163439-25-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LDVAWMJXHPYEBZ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-7-Diethylamino-6-methyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[(1R)-3-oxocyclopentyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的影响在N，N二乙基氨基-7二烷基-1,6双环（3,2,0）庚烯-6 others-2的立体选择反应中; C 17和C 20类固醇新途径

  摘要：

  我们报道了导致胺酸6的烯胺4（R 1 ≠H）的立体控制水解（5％HCO 2 H），并描述了环戊酮2的合成，可以将其设想为维生素D 3和D的总合成中的中间体它的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88100-9

文献信息

• Enantioselective mukaiyama-michael reactions of 2-carbomethoxy cyclopentenone catalyzed by chiral bis(Oxazoline)-Cu(II) complexes
  作者：Anna Bernardi、Giorgio Colombo、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02048-5

  日期：1996.12

  addition of propionate silylketene acelal 1 to 2-carbomethoxy cyclopentenone is promoted by bis(oxazoline)-Cu(II) complexes with high diastereoselectivity and good enantiomeric excesses. The absolute configuration of the product can be controlled by varying the copper counterion. A catalytic version of the reaction was developed, which gave ketoacid 5a in 72% d.e. and 63% e.e.

  具有高非对映选择性和良好对映异构体过量的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物可促进丙酸酯甲硅烷基乙烯酮缩醛1向2-羰基甲氧基环戊烯酮的共轭加成反应。产物的绝对构型可以通过改变铜抗衡离子来控制。开发了该反应的催化形式，得到72％de和63％ee的酮酸5a
• Enantioselective michael-mukaiyama additions of silylketene acetals to 2-carboxycyclopentenones promoted by chiral Ti complexes
  作者：Anna Bernardi、Katia Karamfilova、Giovanna Boschin、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02478-t

  日期：1995.2

  The conjugate addition of t-butylpropionate silylketeneacetal 2 to 2-carboxycyclopentenones 3a-b promoted by TADDOL-derived Ti chlorides gives the ketoacid 6 with excellent d.e. and e.e. up to 47%.
• Influence de la substitution en 1 sur la stereoselectivite de l'hydrolyse de N,N diethylamino-7 dialkyl-1,6 bicyclo (3,2,0) heptene-6 ones-2 ; une nouvelle voie d'acces au controle des centres C17 et C20 de steroides
  作者：D Desmaële、J Ficini、A Guingant、Ph Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88100-9

  日期：1983.1

  We report on the stereocontrolled hydrolysis (5 % HCO2H) of enamines 4(R1 ≠ H) leading to keto-acids 6 and describe the synthesis of cyclopentanones 2 which can be envisioned as intermediates in the total synthesis of vitamine D3 and its metabolites.

  我们报道了导致胺酸6的烯胺4（R 1 ≠H）的立体控制水解（5％HCO 2 H），并描述了环戊酮2的合成，可以将其设想为维生素D 3和D的总合成中的中间体它的代谢产物。