ethyl 2'-acetyl-5'-methylbiphenyl-4-carboxylate | 1233011-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2'-acetyl-5'-methylbiphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2a(2)-acetyl-5a(2)-methyl[1,1a(2)-biphenyl]-4-carboxylate；ethyl 4-(2-acetyl-5-methylphenyl)benzoate
• CAS: 1233011-54-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: CAUBQLWVFKBTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-acetyl-5'-methylbiphenyl-4-carboxylate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 C₁₁H₁₄N₂O₂ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3'-methylbiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酮肟醚的氘化

  摘要：

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202319773
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 ethyl 2'-acetyl-5'-methylbiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酮肟醚的氘化

  摘要：

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202319773

文献信息

• Synthesis of Phenanthrone Derivatives from <i>sec-</i>Alkyl Aryl Ketones and Aryl Halides via a Palladium-Catalyzed Dual C−H Bond Activation and Enolate Cyclization
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja1026248

  日期：2010.6.30

  A palladium-catalyzed chelation-assisted C-H activation of alkyl aryl ketones and their reaction with aryl iodides to afford ortho-arylated products is described. For sec-alkyl aryl ketones, the catalytic reaction proceeds further to give 10,10-dialkylphenanthrone derivatives. A possible reaction mechanism involving directed dual C-H bond activation and enolate cyclization for the formation of 10,10-dialkylphenanthrone derivatives is proposed.