(2S,3R,4R,5R)-3-Benzoyloxy-2-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 201678-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3-Benzoyloxy-2-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-2-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 201678-29-7
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₆Si
• 分子量: 587.788
• InChiKey: OZCUGZXZECCSLW-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-Benzoyloxy-2-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3-Benzoyloxy-2-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-nonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10468-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-Allyl-5-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 水合锰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3-Benzoyloxy-2-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10468-3

文献信息

• Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines
  作者：Pedro de Armas、Fernando García-Tellado、José J. Marrero-Tellado、Juana Robles

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10468-3

  日期：1998.1

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.