3-(5-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)苯磺酰胺 | 386273-25-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(5-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)苯磺酰胺
• 中文别名: 帕瑞昔布钠杂质09；PR-12-D(3-(5-甲基-3-苯基-4-异噁唑基)苯磺酰胺)；代他考昔杂质E；3-(5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基)苯磺酰胺(帕瑞昔布钠杂质)；帕瑞昔布杂质6；帕瑞昔布杂质5；帕瑞昔布杂质19
• 英文名称: [3-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonamide
• 英文别名: 3-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonamide；3-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 386273-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: QHTHRXSCXPHAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)苯磺酰胺 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.4%的产率得到N-[[3-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  一种帕瑞昔布钠杂质的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质 N‑[[3‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯基]磺酰基]丙酰胺的合成方法，属于化学制药技术领域，以5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑为原料，经磺化反应、胺化反应和丙酰化反应得到帕瑞昔布钠杂质，合成高纯度的帕瑞昔布钠杂质可作为帕瑞昔布钠成品检测分析中的杂质标准品，从而提升帕瑞昔布钠成品检测分析对杂质的准确定位性和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高帕瑞昔布钠成品质量，本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单、所得产品收率85%±5%，HPLC纯度≥98%。

  公开号：

  CN104557756B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3,4-二苯基异噁唑 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种帕瑞昔布钠杂质的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质 N‑[[3‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯基]磺酰基]丙酰胺的合成方法，属于化学制药技术领域，以5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑为原料，经磺化反应、胺化反应和丙酰化反应得到帕瑞昔布钠杂质，合成高纯度的帕瑞昔布钠杂质可作为帕瑞昔布钠成品检测分析中的杂质标准品，从而提升帕瑞昔布钠成品检测分析对杂质的准确定位性和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高帕瑞昔布钠成品质量，本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单、所得产品收率85%±5%，HPLC纯度≥98%。

  公开号：

  CN104557756B

文献信息

• 一种帕瑞昔布间位异构杂质的制备方法
  申请人：深圳市祥根生物科技有限公司

  公开号：CN110642801A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及药物化学合成技术领域，具体涉及一种帕瑞昔布间位异构杂质的制备方法，该方法是以5‑甲基‑3‑苯基异恶唑‑4‑羧酸和3‑溴苯磺胺为原料，在碳酸银和Pd催化剂作用下通过偶联反应生成N‑[3‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯基]磺酰胺，然后再与丙酰氯进行酰化反应生成N‑[[3‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯基]磺酰基]丙酰胺。与现有技术相比，本发明的制备方法具有原料廉价易得，合成步骤简单，反应条件温和易于控制的优点，而且减少了副产物生成，大大提高了产物收率为，降低成本，整个工艺过程稳定，重现性好，适用于规模化生产。
• Method for preparing benzenesulfonyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030105334A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present disclosure provides a method for the preparation of aromatic sulfonyl halides by contacting a substituted phenyl compound with a halosulfonic acid and trifluoroacetic acid. The present disclosure further provides a method for the preparation of 4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]benzenesulfonamide which is useful in treating cyclooxygenase-2 related disorders.

  本公开提供了一种制备芳香基磺酰卤化物的方法，该方法是通过将取代苯基化合物与卤代磺酸和三氟乙酸接触来实现的。本公开还提供了一种制备4-［5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基］苯磺酰胺的方法，该方法可用于治疗环氧合酶-2相关疾病。
• [EN] METHOD FOR PREPARING BENZENESULFONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE BENZENESULFONYLE
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003029230A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present disclosure provides a method for the preparation of aromatic sulfonyl halides by contacting a substituted phenyl compound with a halosulfonic acid and trifluoroacetic acid. The present disclosure further provides a method for the preparation of 4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]benzenesulfonamide which is useful in treating cyclooxygenase-2 related disorders.

  本公开提供了一种制备芳基磺酰卤化物的方法，其中通过将取代苯基化合物与卤代磺酸和三氟乙酸接触。本公开还提供了一种制备4-[5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基]苯磺酰胺的方法，该方法在治疗环氧合酶-2相关疾病方面有用。
• [EN] LIQUID CHROMATOGRAPHY METHOD FOR DETECTING RELATED SUBSTANCES IN PARECOXIB SODIUM AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CHROMATOGRAPHIE EN PHASE LIQUIDE POUR LA DÉTECTION DE SUBSTANCES APPARENTÉES DANS DU PARÉCOXIB SODIQUE ET DANS SES INTERMÉDIAIRES SYNTHÉTIQUES<br/>[ZH] 一种检测帕瑞昔布钠及合成中间体中有关物质的液相色谱方法
  申请人：SHANGHAI PHARMA DONGYING JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019242212A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  一种检测帕瑞昔布钠及合成中间体中有关物质的液相色谱方法。本发明采用反相高效液相色谱法，以五氟苯基键合硅胶和十八烷基硅烷键合硅胶为色谱柱填料，采用紫外检测器，选用含有磷酸二氢钾的流动相进行洗脱，分为两次测定帕瑞昔布钠中间体伐地昔布和帕瑞昔布中的有关物质，即有关物质Ⅰ和有关物质Ⅱ；测定有关物质Ⅰ和有关物质Ⅱ的流动相均为甲醇与磷酸二氢钾水溶液的混合溶液。本发明采用液相色谱法两种梯度方法结合对11种帕瑞昔布钠及其中间体的有关物质完成了同时检测，其中包括了较难分离的5种位置异构体杂质，方法灵敏度高，重复性好，精密度高。
• METHOD FOR PREPARING BENZENESULFONYL COMPOUNDS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1438300A1

  公开（公告）日：2004-07-21