[(E)-(4-methyl-3-nitropyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea | 200933-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: [(E)-(4-methyl-3-nitropyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 200933-35-3
• 化学式: C₈H₉N₅O₂S
• 分子量: 239.258
• InChiKey: KYOHOBBCQIYFFI-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(4-methyl-3-nitropyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到[(3-氨基-4-甲基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应有效合成核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AMP）

  摘要：

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10298-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-nitro-4-methylpyridine triflate 在 四(三苯基膦)钯 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(E)-(4-methyl-3-nitropyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应有效合成核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AMP）

  摘要：

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10298-8