4-甲基-3-硝基吡啶-2-甲醛 | 21203-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-硝基吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 4-methyl-3-nitropyridine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-3-nitropyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 21203-74-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• mdl: MFCD10696873
• 分子量: 166.136
• InChiKey: WSMQBQZASSMEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基吡啶-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-羟基-4-甲基-2-吡啶羧醛
  参考文献：
  名称：

  3-和5-羟基-4-甲基吡啶-2-羧甲醛硫代半脲酮的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  为了开发具有临床实用性的α-（N）-杂环羧醛硫代半碳酰胺，两个类似物3-羟基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酮（3-HMP）和5-羟基-4-甲基吡啶-2通过两种不同的方法设计和合成了5-羟基吡啶-2-羧甲醛硫代半碳酮（5-HP）的-甲醛甲醛硫代半碳酮（5-HMP）。在携带L1210白血病的小鼠中，3-HMP和5-HMP均显示出比其各自的母体化合物3-羟基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖和5-HP更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a011
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-nitro-2-vinylpyridine 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-甲基-3-硝基吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应有效合成核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AMP）

  摘要：

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10298-8

文献信息

• Kras-G12C抑制剂杂环化合物
  申请人：首药控股（北京）股份有限公司

  公开号：CN112574199A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本申请涉及一类Kras‑G12C抑制剂杂环化合物，及其制备方法和该类化合物在肿瘤疾病，如肺癌、结直肠癌和胰腺癌等中的预防和治疗用途。在制备过程中，通过缩合反应、分子内关环反应、氯代反应、SN2反应、偶联反应、脱保护等一系列反应，得到本发明化合物。
• 2-Formylpyridine thiosemicarbazone derivatives, their preparation and their use as antitumor agents
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0570294B1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5281715A
  申请人：——

  公开号：US5281715A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5721259A
  申请人：——

  公开号：US5721259A

  公开（公告）日：1998-02-24