γ-Cyan-γ-(3-methoxy-phenyl)-pimelinsaeure-methylester | 13216-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: γ-Cyan-γ-(3-methoxy-phenyl)-pimelinsaeure-methylester
• 英文别名: 4-(m-Anisyl)-4-cyanopimelinsaeure-dimethylester；Methyl 4-cyano-4-(m-methoxyphenyl)pimelate；dimethyl 4-cyano-4-(3-methoxyphenyl)heptanedioate
• CAS: 13216-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: WUWFISFLQSIBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Cyan-γ-(3-methoxy-phenyl)-pimelinsaeure-methylester 在 氢氧化钾 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-cyano-4-(m-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  EP1679069

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 γ-Cyan-γ-(3-methoxy-phenyl)-pimelinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  EP1679069

  摘要：

  公开号：

文献信息

• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 424-430
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——
• EP1679069
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-Amino-4-arylcyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 1. Modification of the aryl ring
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. Von Voigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00178a014

  日期：1980.4

  Investigation of central nervous system activity of phenylcyclohexylamines was continued by preparation of "reversed" analogues. Following the unexpected finding of analgesic activity with 1-(dimethylamino)-1-phenylcyclohexylamine, the SAR of the series was investigated. Synthesis starts by double Michael reaction of acrylate on arylacetonitriles. Following cyclization, decarboxylation, ketalization, and saponification, the geminally substituted acid is rearranged to the isocyanate by means of (C6H5O)2PON3. Isocyanates were then converted to the title compounds. Analgesic activity is very sensitive to the nature and position of the substitutent on the aromatic ring. The most potent compounds in this series (p-CH3, p-Br) showed 50% the potency of morphine. Deletion of the ring oxygen abolishes activity.

表征谱图