Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclopentane-1-carboxylate | 365531-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-allyl-(2,2-ethylenedioxy)cyclopentanecarboxylate；Ethyl 9-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-9-carboxylate
• CAS: 365531-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: LYMPYJLGLDHKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-烯丙基-2-(羟基甲基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  烷基化的iridolactone类似物的合成

  摘要：

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01320-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p

文献信息

• Synthesis of pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Boujemâa Daou、Souâd Fkih-Tetouani、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.027

  日期：2007.4

  Bicyclic delta-lactones with a carbon group at the bicyclic junction C-7a, designed as pseudoiridolactones, were synthesized from alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.