(2S)-2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol | 1222175-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• CAS: 1222175-45-2
• 化学式: C₆H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 211.144
• InChiKey: RKDSYMWBBAVWTJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.0-192.6 °C
• 沸点：
  312.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-7-carboxaldehyde 、 (2S)-2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到4-(4-氟苯基)-7-[[[5-[(1S)-1-羟基-1-(三氟甲基)丙基]-1,3,4-恶二唑-2-基]氨基]甲基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)butanoyl]hydrazinyl-carbothioamide 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(2S)-2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 5-Lipoxygenase Inhibitor MK-0633

  摘要：

  Practical, chromatography-free syntheses of 5-lipoxygenase inhibitor MK-0633 p-toluenesullonate (1) are described. The first route used an asymmetric zincate addition to ethyl 2,2,2-trifluoropyruvate followed by 1,3,4-oxadiazole formation and reductive amination as key steps. An improved second route features an inexpensive diastereomeric salt resolution of vinyl hydroxy-acid 22 followed by a robust end-game featuring a through-process hydrazide acylation/1,3,4-oxadiazole ring closure/salt formation sequence to afford MK-0633 p-toluenesulfonate (1).

  DOI：

  10.1021/jo100561u