(S)-N-(4-(hydroxyamino)-4-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide hydrochloride | 1338586-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-N-(4-(hydroxyamino)-4-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: (3S)-N-[4-(hydroxyamino)-4-oxobutyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1338586-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃*ClH
• 分子量: 313.784
• InChiKey: IMTSQVHVWGTJOU-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺钾盐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-N-(4-(hydroxyamino)-4-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并测定了一系列新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物对氨基肽酶N（APN / CD13）和MMP-2的活性。结果表明，大多数化合物对APN的抑制活性均高于MMP-2。在该系列中，化合物12h（IC 50  = 6.28±0.11μM）与Bestatin（IC 50  = 5.55± 0.01μM）表现出相似的抑制活性，并且可以用作新型APN抑制剂作为抗癌剂，用于未来的APN抑制剂开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.041

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives as aminopeptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Xiaopan Zhang、Jian Zhang、Lei Zhang、Jinghong Feng、Yingying Xu、Yumei Yuan、Hao Fang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.041

  日期：2011.10

  A series of novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives were designed, synthesized and assayed for their activities against aminopeptidase N (APN/CD13) and MMP-2. The results showed that most compounds exhibited higher inhibitory activities against APN than that of MMP-2. Within this series, compound 12h (IC50 = 6.28 ± 0.11 μM) showed similar inhibitory activities compared with

  设计，合成并测定了一系列新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物对氨基肽酶N（APN / CD13）和MMP-2的活性。结果表明，大多数化合物对APN的抑制活性均高于MMP-2。在该系列中，化合物12h（IC 50  = 6.28±0.11μM）与Bestatin（IC 50  = 5.55± 0.01μM）表现出相似的抑制活性，并且可以用作新型APN抑制剂作为抗癌剂，用于未来的APN抑制剂开发。